Question

【題目】白藜蘆醇是一種抗腫瘤的藥物，合成它的一種路線如圖：

（1）A的結構簡式___。①的反應類型___。

（2）B的芳香類同分異構體中可以發生水解的結構簡式為___，在酸性條件下水解的產物為___。

（3）檢驗官能團G所用的試劑是___。

（4）根據已有知識并結合相關信息，寫出以HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH和CH3OH為原料制備CH3OOCCH2CH2CH2CH2COOCH3的合成路線流程圖（無機試劑任用）。___（已知RCNRCOOH）合成路線流程圖如圖：（甲乙……目標產物）

Answer 1

【答案】 取代 HCOOH、 新制Cu(OH)2懸濁液

【解析】

（1） 由第一步反應看出發生了取代反應， 即氯原子取代了原來-CH2OH上的羥基，所以A的結構式為　　 ；觀察反應① ，氰基取代了氯原子，所以為取代反應；

（２）參照在K2CO3作用下與RCl發生取代反應生成可知，B物質C7H6O2在K2CO3作用下與RCl發生取代反應生成，則B物質 C7H6O2中含有酚羥基，結合分子式可知B物結構式為，其芳香類同分異構體中可以發生水解，則芳香類同分異構體為酯類，結合分子式可知B的芳香類同分異構體結構式為，即甲酸苯酚酯，在酸性條件下水解的產物為甲酸HCOOH、苯酚；

（3）B的分子式為C7H6O2，根據后面物質的結構分析，B中含有酚羥基和醛基，所以官能團G為醛基，所以所用試劑為新制的氫氧化銅懸濁液；

（4）首先將HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH反應成HOOCCH2- CH2- CH2-CH2-COOH，再與甲醇發生酯化反應即可。根據題干信息，合成路線如下：

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