Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】聚酯增塑劑廣泛應用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑劑G及某醫藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應條件略去)：

已知：

（1）B的名稱(系統命名)為 。

（2）若反應①的反應條件為光照，最先得到的氯代有機物結構簡式是 。

（3）寫出下列反應的反應類型：反應②是 ，反應④是 。

（4）寫出B與D反應生成G的反應方程式 。

（5）甲苯的二氯代物產物的同分異構體有 種。

（6）利用以上合成路線的信息，以甲苯和乙醇為原料合成下面有機物（無機試劑任選）。

請寫出合成路線： 。

Answer 1

【答案】（1）1,2-丙二醇

（2）CH2ClCH=CH2

（3）加成反應，氧化反應

（4）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH

+(2n-1)H2O

（5）10

（6）

【解析】

試題分析：丙烯與氯氣加成生成A（CH3CHClCH2Cl），A通過水解反應生成C（CH3CHOHCH2OH）；苯與氫氣加成，利用逆推法，可知C是環己烯；G是聚酯增塑劑，可知B、D發生縮聚反應生成G；根據，可知F是酯類物質，F為CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3。（1）B的名稱1, 2-丙二醇；（2）若反應①的反應條件為光照，丙烯與氯氣發生取代反應，最先得到的氯代有機物結構簡式是CH2ClCH=CH2；（3）根據流程圖，反應②是水解反應（取代反應），反應④是氧化反應；（4）B與D反應生成G的反應方程式

n HOOC(CH2)4COOH + n HOCH(CH3)CH2OH+ (2n-1)H2O；（5）甲苯的二氯代物產物的同分異構體有10種，分別是兩個氯原子都在甲基上、一個氯原子在甲基是，一個在苯環上（3種情況鄰、間、對）、2個氯原子都在苯環上6種(2，3二氯甲苯、2，4二氯甲苯、2，5二氯甲苯、2，6二氯甲苯、3，4二氯甲苯、3，5二氯甲苯)；利用逆推法，根據，以甲苯和乙醇為原料合成的路線是。