Question

【題目】化合物E 是潛在的治療糖尿病、腎病的藥物激活劑，其合成路線如下：

完成下列填空：

(1)A 的結構簡式為_____，E 中含氧官能團的名稱為_____

(2)寫出反應類型：C→D 為_____反應，D→E 為_____反應

(3)寫出一種符合下列條件的B 的同分異構體_____

①芳香族化合物；

②能發(fā)生銀鏡反應；

③結構中有 4 種不同化學環(huán)境的氫原子

(4)證明 D 中含-CHO 的方法是_____

(5)設計一條由一氯環(huán)丁烷()和苯為有機原料合的路線(其它無機試劑任選)

(合成路線表示方式為：甲……乙目標產物)

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Answer 1

【答案】 羧基、羥基 取代 氧化 (任意一種) 取樣，加入新制懸濁液，煮沸，產生磚紅色沉淀

【解析】

A與反應生成B，根據B的結構簡式和A的分子式，可推知A的結構簡式為，根據流程圖中各有機物的結構變化可知，B與發(fā)生生成C，B中的Br原子取代了中的，為取代反應；C與反應生成D，是Br原子取代了，發(fā)生取代反應；D在NaClO2、NaH2PO4以及CH3CN和t-BuOH作用下反應生成E，D中的醛基轉化為E中的羧基，故為氧化反應，據此分析解答。

(1)根據分析，A 的結構簡式為，根據E結構簡式可知，其中含氧官能團的名稱為羧基、羥基；

(2)根據分析C→D為取代反應，D→E為氧化反應；

(3)B的結構簡式為，其同分異構體是芳香族化合物，說明結構中含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應說明結構中含有-CHO結構，結構中有 4 種不同化學環(huán)境的氫原子，則符合下列條件的B的同分異構體有(任寫一種即可)；

(4)證明D中含-CHO，可利用醛基的性質，方法為取樣，加入新制懸濁液，煮沸，產生磚紅色沉淀；

(5)由一氯環(huán)丁烷()和苯為有機原料合成，首先與氫氧化鈉溶液加熱條件下發(fā)生水解生成，再與氧氣在銅做催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應生成；和溴單質在溴化鐵作用下生成溴苯，溴苯與在題干流程中A→B的反應條件下生成，反應流程為：。