Question

【題目】化合物W是一種醫藥化工合成中間體，其合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）鏈烴A的名稱是___。B中官能團的名稱是___。

（2）反應②、④的反應類型分別是___、___。

（3）反應③的化學方程式是___。

（4）F的結構簡式是___。

（5）W的分子式是___。

（6）芳香化合物X是W的同分異構體，X能夠發生銀鏡反應，核磁共振氫譜有五組峰，峰面積之比為6︰4︰3︰2︰1，寫出三種X的同分異構體的結構簡式___。

（7）設計由1，2-二氯乙烷與制備的合成路線___。（無機試劑任選）

Answer 1

【答案】丙烯 碳碳雙鍵、氯原子 加成反應 取代反應 2+O22+2H2O C13H16O2 、、、、、、、、、、、(寫出其中3個)

【解析】

由合成路線分析可知，F與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成G()，則F為羧酸，又E()酸化得到F，F的分子式為C5H6O5，則F為，D與NaCN發生取代反應得到E，C的分子式為C3H6OCl2，C在Cu作催化劑、加熱的條件下發生催化氧化生成D，則C為，B與HOCl發生加成反應得到C，則B為，A與Cl2在光照條件下發生取代反應生成B，則A為，G與在pH=8.3的條件下反應生成H()，H酸性條件下加熱生成W()，據此分析解答。

(1)根據上述分析，A為，其名稱為丙烯，B的結構簡式為，含有的官能團有碳碳雙鍵、氯原子，故答案為：丙烯；碳碳雙鍵、氯原子；

(2)反應②為B與HOCl發生加成反應得到C，反應④為D與NaCN發生取代反應得到E，故答案為：加成反應；取代反應；

(3)反應③為C在Cu作催化劑、加熱的條件下發生催化氧化生成D，反應方程式為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；

(4)F與C2H5OH在濃硫酸加熱的條件下發生酯化反應生成G()，則F為羧酸，又E()酸化得到F，F的分子式為C5H6O5，則F的結構簡式為，故答案為：；

(5)W的結構簡式為，1個該分子含有13個C原子，16個H原子，2個O原子，則其分子式為C13H16O2，故答案為：C13H16O2；

(6)芳香化合物X是W的同分異構體，X能夠發生銀鏡反應，則分子中含有醛基，核磁共振氫譜有五組峰，即含有5組等效氫，且峰面積之比為6︰4︰3︰2︰1，滿足條件的同分異構體有、、、、、、、、、、、，故答案為：、、、、、、、、、、、(寫出其中3個)；

(7)結合題干中G→H→W的合成路線，由1，2-二氯乙烷與制備，可先將1，2-二氯乙烷在NaOH溶液中加熱發生消去反應生成，再在Cu作催化劑加熱的條件下發生催化氧化生成，接著與發生類似于G→H→W的反應制得，合成路線為，故答案為：。