Question

【題目】某藥物中間體K及高分子化合物G的合成路線如下。

已知：Ⅰ.R1NHR2易被氧化

II.R1CHO+

(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_________。

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)條件為_________。反應(yīng)①、③的目的是_________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________。

(4)反應(yīng)④的化學(xué)反應(yīng)方程式是__________________________________。

(5)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為_________。

(6) 比D多一個(gè)碳原子的D的同系物有_____種結(jié)構(gòu)

(7)由A合成H分為三步反應(yīng)，選用必要的無(wú)機(jī)、有機(jī)試劑完成合成路線______________(用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。

Answer 1

【答案】醛基 液溴、FeBr3 保護(hù)醛基，防止被氧化 +（n-1）H2O 加成反應(yīng) 17

【解析】

⑴根據(jù)A中含氧官能團(tuán)書(shū)寫(xiě)名稱。

⑵根據(jù)反應(yīng)類(lèi)型得出反應(yīng)條件，反應(yīng)①、③的目的是保護(hù)醛基。

⑶根據(jù)R1NHR2易被氧化說(shuō)明先醛基被氧化，在變?yōu)榘被�，因�?/span>E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

⑷反應(yīng)④主要是羧基和氨基發(fā)生高聚反應(yīng)物。

⑸根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)分析得出反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。

⑹根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

⑺根據(jù)信息，A和戊酮發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生消去反應(yīng)，最后發(fā)生加成反應(yīng)得到H。

⑴A中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基，故答案為：醛基。

⑵反應(yīng)②的反應(yīng)條件為液溴、FeBr3，反應(yīng)①、③的目的是保護(hù)醛基不被氧化，故答案為：液溴、FeBr3；保護(hù)醛基不被氧化。

⑶根據(jù)R1NHR2易被氧化說(shuō)明先醛基被氧化，再變?yōu)榘被�，因�?/span>E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。

⑷反應(yīng)④主要是羧基和氨基發(fā)生高聚反應(yīng)物，因此其化學(xué)反應(yīng)方程式是+（n-1）H2O，故答案為：+（n-1）H2O。

⑸根據(jù)反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)分析得出反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)。

⑹溴原子在—CH2CHO的鄰位、間位、對(duì)位共三種，—CHO與—CH2Br在苯環(huán)的鄰位、間位、對(duì)位共三種，—CHO和—CH3在相鄰位置，苯環(huán)上有四種位置的氫，即有四種同分異構(gòu)，—CHO和—CH3在相間位置，苯環(huán)上有四種位置的氫，即有四種同分異構(gòu)，—CHO和—CH3在相對(duì)位置，苯環(huán)上有兩種位置的氫，即有四種同分異構(gòu)，—CH2(Br)CHO連接苯環(huán)是一種，因此D多一個(gè)碳原子的D的同系物總共有17種結(jié)構(gòu)，故答案為：17。

⑺A和戊酮發(fā)生加成反應(yīng)，然后發(fā)生消去反應(yīng)，最后發(fā)生加成反應(yīng)得到H，合成路線為