Question

【題目】甘草素具有抗癌活性，其合成路線如下：

（1）E中官能團名稱為________________，A的結構簡式為_________________，B→C的反應方程式為___________________________________________。

（2）A~F中含有手性碳原子的是_________________（填字母）。

（3）寫出符合下列條件的B的同分異構體__________________（填結構簡式不考慮立體異構）。

①苯環上有兩個取代基；②能發生銀鏡反應和水解反應；③能與溶液發生顯色反應。

（4）寫出以和為原料制備的合成路線：_______________________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】醚鍵、羰基 +CH3OCH2Cl+HCl EF

【解析】

(1)由E的結構簡式判斷含有的官能團，由A的分子式C6H6O2和D的結構簡式判斷A的結構簡式，B→C發生取代反應；

(2)連接4個不同的結構的碳原子成為手性碳原子；

(3)B的結構簡式為，能發生銀鏡反應和水解反應，說明含有醛基和酯基；能與溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；苯環上有兩個取代基，據此寫出同分異構體；

(4)仿照題目中的信息，以和為原料制備的合成路線。

(1)由E的結構簡式可知，E中官能團名稱為醚鍵、羰基，由A的分子式C6H6O2，可知A中含有兩個酚羥基，由D的結構簡式可知，A的結構簡式為，B→C發生取代反應，反應方程式為+CH3OCH2Cl+HCl；

(2)連接4個不同的結構的碳原子成為手性碳原子，A~F中含有手性碳原子的是EF；

(3)B的結構簡式為，其同分異構體能發生銀鏡反應和水解反應，說明含有醛基和酯基；能與溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；苯環上有兩個取代基，符合條件的同分異構體有；

(4)仿照題目中的信息，以和為原料制備的合成路線為：。