Question

【題目】A是一種烴，可以通過下列路線合成有機產品X、Y、Z。

已知：Ⅰ.（R或R’可以是烴基或氫原子）

Ⅱ.反應①、②、⑤的原子利用率都為100%。

完成下列填空：

（1）B的名稱為_____；反應③的試劑和條件為_____；反應④的反應類型是____。

（2）關于有機產品Y（）的說法正確的是____。

A．Y遇氯化鐵溶液會發生顯色反應

B．1molY與H2、濃溴水中的Br2反應，最多消耗分別為4 mol和2 mol

C．1molY與氫氧化鈉溶液反應時，最多可以消耗3mol氫氧化鈉

D．Y中⑥、⑦、⑧三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦

（3）寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式______。

a.屬于酚類化合物，且是苯的對位二元取代物

b.能發生銀鏡反應和水解反應

（4）設計一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路（無機試劑及溶劑任選）。______

（合成路線的常用表示方法為：AB……目標產物）

Answer 1

【答案】苯乙烯 氫氧化鈉水溶液、加熱 消去反應 AD 、

【解析】

反應①、②、⑤的原子利用率都為100%,則這幾個反應為加成反應,根據知,B和HBr發生加成反應得到該物質,則B結構簡式為,所以B為苯乙烯；A為HC≡CH; C能發生催化氧化反應,則發生水解反應生成D，反應條件為氫氧化鈉水溶液、加熱；C結構簡式為,D結構簡式為,D發生信息I的反應,E結構簡式為,E發生酯化反應生成F,F發生消去反應生成X，G相對分子質量為78,C原子個數為6個,則G為,苯發生一系列反應生成Y；

(1)由上述分析可知B名稱是苯乙烯,反應③的試劑和條件為氫氧化鈉水溶液、加熱;反應④的反應類型是消去反應,

因此，本題正確答案是:苯乙烯;氫氧化鈉水溶液、加熱;消去反應;

(2)A.因為Y的結構簡式為：，結構中含有酚羥基,所以遇氯化鐵溶液會發生顯色反應,故A正確;

B. 因為Y的結構簡式為：，只有苯環能和氫氣發生加成反應、苯環上酚羥基鄰位氫原子能和溴發生取代反應,所以1molY與H2、濃溴水中的Br2反應,最多消耗分別為3molH2和2mol Br2,故B錯誤;

C. 因為Y的結構簡式為：,酚羥基和羧基能與NaOH溶液反應,1molY與氫氧化鈉溶液反應時,最多可以消耗2mol氫氧化鈉,故C錯誤;

D.Y()中⑥位酚羥基，顯弱酸性，⑦為醇羥基，沒有酸性，⑧位為羧基上的羥基，屬于弱酸性，但酸性比酚羥基的酸性強，所以三處-OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦,故D正確;

所以AD選項是正確的;

(3)E結構簡式為,E的同分異構體符合下列條件:

a.屬于酚類化合物,說明含有酚羥基,且是苯的對位二元取代物,說明另外一個取代基位于酚羥基對位; b.能發生銀鏡反應和水解反應,水解含有醛基和酯基,該物質為甲酸酯,符合條件的同分異構體有，

因此，本題正確答案是:；

(4)乙醛發生還原反應生成CH3CH2OH，CH3CHO和HCN反應然后酸化得到CH3CH(OH)COOH，乙醇和CH3CH(OH)COOH發生酯化反應生成CH3CH(OH)COOCH2CH3，然后發生消去反應生成CH2=CH(OH)COOCH2CH3， CH2=CH(OH)COOCH2CH3發生加聚反應生成,其合成路線為為，

因此，本題正確答案是:。