Question

【題目】化合物H是合成碘海醇(一種造影劑)的中間體，其合成路線流程圖如下：

(1)H中的含氧官能團名稱為________和________。

(2) B→C的反應類型為________。

(3)G的化學式為C3H9ON，寫出G的結構簡式：________。

(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：________。

①能發生銀鏡反應且能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中只有4種不同化學環境的氫。

(5)請寫出以和BrCH2CH2Br為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_________。

Answer 1

【答案】肽鍵 羥基 取代反應 或

【解析】

(1)由H的結構可看出，含氧官能團有肽鍵、羥基；

(2) B→C是硝化反應，苯環上的-H被-NO2取代，反應類型為取代反應；

(3)對比F→H，相差的地方在于：，故G的結構簡式：；

(4)能發生銀鏡反應，說明含有醛基-CHO，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有苯酚的結構，再結合分子中只有4種不同化學環境的氫，而醛基、酚羥基共已有2種氫，剩余只有2種氫，分別為苯環上的氫和氨基的氫，依此來推測同分異構體為：或；

(5)依據F+G合成H的路線，F含有-COCl結構、G含有-NH2結構，合成H中含有肽鍵的結構；故先用BrCH2CH2Br與NaOH水溶液發生取代反應生成HOCH2CH2OH，繼續催化氧化成HOOC-COOH，再與SOCl2反應得ClOC-COCl，再和結合即可得目標產物，合成路線為：。