Question

【題目】有機物甲的分子式為C3H7Br，在適宜的條件下能發生如下轉化：BA甲DE

(1)若B能發生銀鏡反應，試回答下列問題：

①確定有機物甲的結構簡式_________；

②用化學方程式表示下列轉化過程：甲→A_________；

③B與銀氨溶液的反應________。

(2)若B不能發生銀鏡反應，試回答下列問題。

①確定有機物甲的結構簡式__________；

②用化學方程式表示下列轉化過程：

甲→D__________；

A→B__________。

Answer 1

【答案】CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O CH3CHBrCH3 CH3—CHBr—CH3＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O 2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O

【解析】

與羥基相連的碳原子上有2個氫原子的醇，可以被氧化為醛，帶有醛基的物質可發生銀鏡反應；與羥基相連的碳原子上有1個氫原子的醇，可以被氧化為酮，而酮不能發生銀鏡反應。

(1)若B能夠發生銀鏡反應，故B含有醛基，B結構應為CH3CH2CHO，甲為CH3CH2CH2Br，甲經過堿性溶液加熱生成A，A為CH3CH2CH2OH，反應方程式為CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr，B與銀氨溶液反應的方程式為CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O；

(2)若B不能發生銀鏡反應，故B含有羰基，B結構應為CH3COCH3，甲為CH3CHBrCH3，甲經過堿性溶液加熱生成A，A為CH3CHOHCH3，A→B的反應方程式為2CH3CHOHCH3+O22CH3COCH3+2H2O；甲在氫氧化鈉醇溶液中發生消去反應，方程式為CH3CHBrCH3＋NaOHCH3CH=CH2↑＋NaBr＋H2O。