Question

【題目】H是一種治療高血壓、心絞痛的藥物，其一種合成路線：

已知：+HCl

回答下列問題：

（1）寫出G的分子式____；

（2）寫出C的含氧官能團名稱____、____；

（3）A→B和C→D的反應類型分別是____、____；

（4）反應D→E①的化學方程式為____；

（5）X的結構簡式為____；

（6）寫出3種符合下列條件的D的同分異構體____

①含有苯環；②苯環上只有一個取代基；③含有手性碳；④不含-OCl結構。

（7）4－芐基苯酚)是一種藥物中間體，以苯甲酸和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：（無機試劑任用）。__________________

Answer 1

【答案】C12H16O3 羰基 （酚）羥基 取代反應 還原反應 +2NaOH+NaCl+H2O

【解析】

根據圖可知，CH3COOH與SOCl2發生取代反應生成A（CH3COCl），A與在AlCl3的催化下發生取代反應生成B（），B與Cl2取代生成C（），C在鋅汞齊的作用下發生還原反應生成D（），D經水解、酸化生成E（），E與CH3OH脫水生成F（），F與X（）反應生成G（），G與反應生成H（）。

（1）根據分析G（）的分子式為C12H16O3；

（2）C（）的含氧官能團為羰基和羥基；

（3）根據分析，A→B為取代反應，C→D為還原反應；

（4）根據分析，D→E的反應中鹵代烴水解，酚羥基也與NaOH反應，方程式為：+2NaOH+NaCl+H2O；

（5）根據已知已知：+HCl，可以推出X的結構簡式為；

p>（6）符合要求的同分異構體共有6種，分別為：；

（7）由題目可知，需要用鋅汞齊還原，而的制備需要用到圖中的酰氯，酰氯則用羧酸和SOCl2制備。所以該反應流程為：