Question

【題目】以石油裂解產物烯烴為原料合成一些新物質的路線如下。已知：Diels-Alder反應為共軛雙烯與含有雙鍵或三鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應，最簡單的Diels-Alder反應：+。

(1) 寫出X分子中所含官能團的名稱：______________。

(2) 寫出物質甲的名稱：________。

(3) 寫出下列化學方程式：A→B_______________； Z→W___________。

(4) 屬于酯類且分子中含有兩個甲基的Y的同分異構體有____種。

(5) R是W的一種同分異構體，R遇FeCl3溶液顯紫色，但R不能與濃溴水反應，寫出一種R的結構簡式：__。

(6) 寫出實驗室由D制備E的合成路線(無機試劑任選)。合成路線常用的表示方式：AB目標產物。____

Answer 1

【答案】氯原子、碳碳雙鍵 2-甲基-1，3-丁二烯 ClCH2CH2CH2CH2Cl+2NaOHCH2CHCHCH2↑+2NaCl+2H2O + 3

【解析】

根據題中給出的Diels-Alder反應，可以推出B為1,3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH2。

CH3-CH=CH-CH3和Cl2在光照條件下發生取代反應（加熱條件下是加成反應），再結合后續生成B的反應，可以推出該取代反應為雙取代，即X為ClCH2-CH=CH-CH2Cl，則A為Cl(CH2)4Cl，Y為HOCH2CH=CHCH2OH，Z為OHCCH=CHCHO。Z最終變成了環狀化合物，則Z和甲發生了Diels-Alder反應，所以甲為，W為。D經過一些反應生成了E，最終變為聚合物，則E為。

（1）經分析，X為ClCH2-CH=CH-CH2Cl，則其官能團為碳碳雙鍵和氯原子；

（2）甲為，其名稱為2-甲基-1,3-丁二烯；

（3）A→B：；Z→W：；

（4）一共有三種同分異構體，分別為丙酸甲酯CH3CH2COOCH3，乙酸乙酯CH3COOCH2CH3，甲酸異丙酯HCOOCH(CH3)CH3；

（5）R遇FeCl3溶液顯紫色，則R苯環和酚羥基；R不能與濃溴水反應，則說明酚羥基的鄰、對位都被取代，所以R的結式有：、、；

（6）D制備E的合成路線為：。