Question

【題目】化合物是某抗腫瘤藥物的重要中間體，其部分合成路線如下：

（1）中含氧官能團的名稱為________和________。

（2）的反應類型為________。

（3）化合物的結構簡式為________。

（4）的一種同分異構體同時滿足下列條件寫出該同分異構體的結構簡式：________。

①能與溶液發生顯色反應；

②酸性條件下水解產物分子均只有3種不同化學環境的氫。

（5）已知：

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）________。

Answer 1

【答案】醛基 醚鍵 取代反應

【解析】

(1)(3):由流程知，的反應為苯環所連甲基上氫原子被氯原子取代的反應，的反應是氯代烴的水解反應，故C為，是芳香醇的催化氧化反應，則是羥醛縮合反應，就是仿照問題(5)中所提信息的反應，中含氧官能團的名稱為醚鍵和醛基，據此回答；

(4)的一種同分異構體按它必須滿足的條件找到相應的官能團可書寫；

(5)可用逆推法分析得出反應流程，要制備，則需要CH2=CH-COOH和在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應，要從和得到CH2=CH-COOH，則需要引入羧基、碳碳雙鍵同時還需增長碳鏈，故可仿照題干流程或結合所提供的信息知，由和在稀NaOH溶液中加熱下發生反應，就可獲得CH2=CH-CHO，再氧化成CH2=CH-COOH，由催化氧化而得，據此回答；

(1)E為，中含氧官能團的名稱為醚鍵和醛基；

答案為：醛基；醚鍵；

(2) 的反應為，苯環所連的甲基上一個氫原子被氯原子取代的反應；

答案為：取代反應；

(3)B為 ，的反應是氯代烴在氫氧化鈉水溶液中發生的水解反應，故C為；

答案為：；

(4)為，其分子式為C9H10O3，不飽和度為5，D的一種同分異構體要同時滿足下列條件：①能與溶液發生顯色反應；則其中含有酚羥基，②酸性條件下水解產物分子均只有3種不同化學環境的氫，則其含有1個酯基，水解產物分別含有羧基和羥基，水解產生的羧酸只能是CH3-CH2-COOH，丙酸有3種不同化學環境的氫，則另一水解產物為，分子中一個羥基是酯基水解后生成的，分子中也只有3種不同化學環境的氫，則滿足條件的D的一種同分異構體為；

答案為：；

(5)要制備，則需要CH2=CH-COOH和在濃硫酸加熱條件下發生酯化反應，要得到CH2=CH-COOH，則需要通過若氧化劑把CH2=CH-CHO中的醛基氧化而得，要得到CH2=CH-CHO，要由和在稀NaOH溶液中加熱反應，要得到，由催化氧化即可，故流程為；

答案為：。