Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經下列反應可制得香料M和高分子化合物N。(部分產物及反應條件已略去)

(1)B的官能團的名稱是_______________。

(2)已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，C的核磁共振氫譜有3組峰，則C的結構簡式 _______。

(3)由D生成N的反應類型是______________，B與C反應生成M的反應類型是_____________。

(4)寫出M與NaOH溶液反應的化學方程式是__________________________________。

(5)物質F的結構是：，則符合下列條件的F的同分異構體有 ______種。

①能發生銀鏡反應 ②能與NaHCO3溶液反應 ③分子中有苯環，無結構。

(6)已知：，寫出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。___________

Answer 1

【答案】羧基、羥基(酚羥基) 縮聚反應 取代反應（酯化反應） 13

【解析】

苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚鈉，故A為，由轉化關系可知B為，C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，屬于飽和一元醇，C的核磁共振氫譜有3組峰，分子中有3種不同的H原子，故C的結構簡式是；B與C發生酯化反應生成M，則M為；苯酚與丙酮反應生成D，D的分子式為C15H16O2，再結合N的結構可知D為。據此分析解答。

(1)B為，可見B的官能團的名稱是羧基、羥基(或酚羥基)；

(2) C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應，說明B是飽和一元醇，C的核磁共振氫譜有3組峰，說明分子中含有3種不同位置的H原子，-OH中有1種H原子，還有2中H原子，則C的結構簡式為；

(3) 2個分子苯酚與丙酮反應產生D和水，D是，由D與丙酮發生縮聚反應生成N和水；故D變為N的反應類型是縮聚反應；B是，C是，二者在濃硫酸存在時，發生酯化反應(或取代反應)產生M：和水；

(4)M是，該物質是酯，M與NaOH溶液反應的化學方程式為：；

(5) F的結構是：， F的同分異構體的符合條件有①能發生銀鏡反應 ②能與NaHCO3溶液反應 ③分子中有苯環，無結構，要求同分異構體的分子中有苯環，能發生銀鏡反應，含有醛基或甲酸形成的酯基，能與NaHCO3溶液反應，含有羧基，無結構，側鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，側鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有鄰、間、對三種位置，當-COOH、-OH處于鄰位，-CHO有4種位置，當-COOH、-OH處于間位，-CHO有4種位置，當-COOH、-OH處于對位，-CHO有2種位置，故符合條件的同分異構體有：3+4+4+2=13種。

(6)苯酚與氫氧化鈉反應生成苯酚，苯酚鈉經過①ClCH2COOH、②H+得到，最后與乙醇發生酯化反應得到，故合成路線流程圖為：。