Question

【題目】存在于茶葉的有機物A，其分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環上的一氯代物只有2種。A遇FeCl3溶液發生顯色反應。F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環。它們的轉化關系如下圖：

（1）有機物A中含氧官能團的名稱是_____________________；

（2）寫出下列反應的化學方程式

A→B：_______________________________________________________；

M→N：_______________________________________________________；

（3）A→C的反應類型為________________，E→F的反應類型為_________________1mol A可以和______________mol Br2 反應；

（4）某營養物質的主要成分(分子式為C16H14O3)是由A和一種芳香醇R發生酯化反應成的，則R的含有苯環的同分異構體有________________種（不包括R）；

（5）A→C的過程中還可能有另一種產物C1，請寫出C1在NaOH水溶液中反應的化學方程式________________________________________。

Answer 1

【答案】羥基、羧基 +NaHCO3+CO2+H2O； CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 加成反應 酯化（取代）反應 3 4 +3NaOH+NaCl+2H2O。

【解析】

A的分子式為C9H8O3，分子中所含的苯環上有2個取代基，取代基不含支鏈，且苯環上的一氯代物只有2種，2個取代基處于對位，A遇FeCl3溶液發生顯色反應，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應，分子中含有羧基-COOH，A的不飽和度為=6，故還含有C=C雙鍵，所以A的結構簡式為，X在濃硫酸、加熱條件下生成A與M，M的分子式為C2H6O，M為乙醇，乙醇發生消去反應生成乙烯，N為乙烯，X為，A與碳酸氫鈉反應生成B，為，B與Na反應生成D，D為，A與HCl反應生成C，C的分子式為C9H9ClO3，由A與C的分子式可知，發生加成反應，C再氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成E，E在濃硫酸、加熱的條件下生成F，F分子中除了2個苯環外，還有一個六元環，應發生酯化反應，故C為，E為，F為，據此解答。

(1)由上述分析可知，有機物A為，分子中含有官能團：羥基、碳碳雙鍵、羧基，但含氧官能團有：羥基和羧基，故答案為：羥基、羧基；
(2)A→B的反應方程式為：+NaHCO3→+H2O+CO2↑，M→N是乙醇發生選取反應生成乙烯，反應方程式為： CH3CH2OHCH2=CH2+H2O，故答案為：+NaHCO3→+H2O+CO2↑；CH3CH2OHCH2=CH2+H2O ；

(3)A→C是與HCl發生加成反應生成，E→F是發生酯化反應生成，與溴發生反應時，苯環羥基的鄰位可以發生取代反應，C=C雙鍵反應加成反應，故1molA可以和3molBr2反應，故答案為：加成反應，酯化(取代)反應；3；
(4)某營養物質的主要成分(分子式為C16H14O3)是由A和一種芳香醇R發生酯化反應生成的，故R的分子式為C7H8O，R為苯甲醇，R含有苯環的同分異構體(不包括R)，若含有1個支鏈為苯甲醚，若含有2個支鏈為-OH、-CH3，羥基與甲基有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體有4種，故答案為：4；
(5)A→C的過程中還可能有另一種產物C1，則C1為，C1在NaOH水溶液中反應的化學方程式為+3NaOH+NaCl+2H2O，故答案為：+3NaOH

+NaCl+2H2O。