Question

【題目】【選修五-有機化學基礎】塑化劑主要用作塑料的增塑劑，也可作為農藥載體、驅蟲劑和化妝品等的原料．添加塑化劑(DBP)可改善白酒等飲料的口感，但超過規定的限量會對人體產生傷害．其合成線路圖如圖I所示：

已知以下信息：①

②(-R1、R2表示氫原子或烴基)

③C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，其核磁共振氫譜圖如圖Ⅱ所示

（1）C的結構簡式為_________ ；

（2）E中所含官能團的名稱是_________；

（3）寫出E和H2以物質的量比1:1反應生成F的化學方程式：_________；

（4）寫出B和F以物質的量比1:2合成DBP的化學方程式：_________，該反應的反應類型為_________；

（5）同時符合下列條件的B的同分異構體有_________種，寫出其中任意兩種同分異構體的結構簡_________；

①不能和NaHCO3溶液反應

②能發生銀鏡反應

③遇FeC13溶液顯紫色

④核磁共振氫譜顯示苯環上只有一種氫原子

Answer 1

【答案】

（1）CH3CH2OH；

（2）碳碳雙鍵、醛基；

（3）CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；

（4），取代反應；

（5）6；、、、、、(任寫一個)。

【解析】

試題分析：A反應生成鄰苯二甲酸，結合信息①可知A為，C為含兩個碳原子的烴的含氧衍生物，由核磁共振氫譜可知含有3種H原子，結合信息②可知D含有醛基，則C為CH3CH2OH、D為CH3CHO，E為CH3CH2=CHCHO，E和H2以物質的量比1:1反應生成F，B和F以物質的量比1:2合成DBP，合成DBP為酯化反應，則F為CH3CH2=CHCH2OH，DBP為。

（1）C的結構簡式為CH3CH2OH，故答案為：CH3CH2OH；

（2）E為CH3CH2=CHCHO，含有碳碳雙鍵、醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

（3）E和H2以物質的量比1:1反應生成F的方程式為：CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH，故答案為：CH3CH=CHCHO+H2CH3CH=CHCH2OH；

（4）B和F以物質的量比1:2合成DBP的方程式為：，屬于取代反應，故答案為： ，取代反應；

（5）同時符合下列條件的B()的同分異構體：①不能和NaHCO3溶液反應，不含羧基；②能發生銀鏡反應，含有醛基；③遇FeC13溶液顯紫色，含有酚羥基；④核磁共振氫譜顯示苯環上只有一種氫原子，符合條件的同分異構體有：、、、、、，故答案為：6；、、、、、(任寫一個)。