Question

【題目】普羅帕酮為廣譜高效膜抑制性抗心律失常藥。化合物I是合成普羅帕酮的前驅體，其合成路線如下：

已知：CH3COCH3+CH3CHOCH3COCH=CHCH3+H2O

回答下列問題：

(1)H的分子式為_______；化合物E中含氧官能團的名稱是_______。

(2)由G生成H的反應類型是______________。

(3)F的結構簡式為________________________。

(4)B與銀氨溶液反應的化學方程式為_________。

(5)由D生成E的化學方程式為__________。

(6)芳香族化合物M與E互為同分異構體，M可水解，且1 mol M最多可消耗2 mol NaOH，則M的結構共有______種；其中能發生銀鏡反應，且在核磁共振氫譜上顯示4組峰，峰面積之比為3:2:2:1的M的結構簡式為_________ 。

Answer 1

【答案】C18H18O3 (酚)羥基、羰基 取代反應 CH3COCl++HCl 4

【解析】

A（乙醇）經過催化氧化生成B（乙醛），乙醛與被銀氨溶液氧化后再酸化得到C（乙酸），乙酸與二氯亞砜發生取代反應生成D（），D與苯酚在AlCl3的催化下發生取代反應生成E（），根據題給已知，E與反應生成F（），F與H2發生加成反應生成G（），結合H的結構簡式，G與發生取代反應生成最終產品H（）。

（1）H為，分子式為C18H18O3；E為，官能團為(酚)羥基、羰基；

（2）根據分析，G生成H為取代反應；

（3）根據分析，F的結構簡式為；

（4）B（乙醛）與銀氨溶液反應的化學方程式為：；

（5）根據分析，D生成E的化學方程式為CH3COCl++HCl；

（6）M與E互為同分異構體，M可水解，說明M中有酯基，且1 mol M最多可消耗2 mol NaOH，說明該酯是苯酚酯，M的同分異構體有4種，、、、；其中能發生銀鏡反應，且在核磁共振氫譜上顯示4組峰，峰面積之比為3：2：2：1的M的結構簡式為。