Question

【題目】2020年2月19日下午，國家衛生健康委辦公廳、國家中醫藥管理局辦公室聯合發出《關于印發新型冠狀病毒肺炎診療方案（試行第六版）的通知》。此次診療方案抗病毒治療中增加了磷酸氯喹和阿比多爾兩個藥物。阿比朵爾中間體I的合成路線如圖：

（1）A的化學名稱是___。

（2）C的結構簡式為___。

（3）D中官能團名稱是___。

（4）⑥的反應類型是___。

（5）⑦的化學方程式為___。

（6）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。含苯環的氨基酸X是D的同分異構體，寫出X的結構簡式，用星號(*)標出手性碳原子：___。

（7）已知：①當苯環有RCOO－、烴基時，新導入的基團進入原有基團的鄰位或對位；原有基團為-COOH時，新導入的基團進入原有基團的鄰位。②苯酚、苯胺（）易氧化。設計以為原料制備的合成路線___（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】苯酚 酯基、氨基 取代反應 +Br2→+HBr

【解析】

A與硝酸發生反應生成B，B與CH3COCl發生反應生成C，C在鐵做催化劑作用下與氯化銨反應生成D，D與反應生成E，根據結合E的結構簡式，及A、B、C、D的分子式，可得A的結構簡式為，B的結構簡式為，C的結構簡式為，D的結構簡式為，則反應①為取代反應，②為取代反應，③為還原反應，④為氧化反應，步驟⑦G和溴單質發生取代反應生成H，結合I的結構簡式，則H的結構簡式為，據此分析解答。

(1)A的結構簡式是，名稱為苯酚，故答案為：苯酚；

(2)C的結構簡式為，故答案為：；

(3) D的結構簡式為，所含官能團名稱是酯基、氨基，故答案為：酯基、氨基；

(4)⑥的反應類型是取代反應，故答案為：取代反應；

(5)⑦的化學方程式為+Br2→+HBr，故答案為：+Br2→+HBr；

(6) D的結構簡式為，同分異構體中，滿足含苯環的氨基酸和手性碳原子，只有，故答案為：；

(7) 已知：①當苯環有RCOO－、烴基時，新導入的基團進入原有基團的鄰位或對位；原有基團為—COOH時，新導入的基團進入原有基團的位。②苯酚、苯胺（）易氧化。由題意為原料制備的合成路線為：，故答案為：。