Question

【題目】佛羅那可用于治療新生兒高膽紅素血癥。以甲苯為原料制備佛羅那得合成路線：

回答下列問題：

（1）D的名稱是_________________，B中官能團的名稱為____________。

（2）寫出H的結構簡式：____________。

（3）請寫出符合下列條件的D的同分異構體有_______種（不考慮立體異構），寫出其中核磁共振氫譜峰面積比為1:2:2:3的結構簡式：______________。

①能發生銀鏡反應且能水解 ②屬于芳香族化合物

（4）下列有關化合物E的說法正確的是_________。

A. 屬于芳香烴類化合物

B. 能發生取代、加成、氧化、消去反應

C. E中含有手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子）

D. 1 mol E和H2發生加成反應消耗4mol H2

（5）由H生成佛羅那得反應類型為________________________。

（6）寫出F生成G的化學方程式：________________________________________________。

Answer 1

【答案】苯乙酸 氯原子 4 C 取代反應（縮合反應） +2CH3CH2OH+2H2O

【解析】

A為甲苯，與氯氣發生取代反應生成B，B為，B與NaCN發生取代反應生成C，C為，C在酸性條件下，加熱水解生成D，D為，D在指定條件下生成E，E為，E與NaCN發生取代反應，再酸性條件下，加熱水解生成F，F為，F在濃硫酸加熱條件下，與乙醇發生酯化反應生成G，G為，G與CH3CH2Cl發生取代反應生成H，根據H的分子式C15H20O4，H為，H與發生脫水縮合生成佛羅那。

（1）C為，C在酸性條件下，加熱水解生成D，D為，D的名稱為苯乙酸，A為甲苯，與氯氣發生取代反應生成B，B為，B中官能團的名稱為氯原子，故答案為：苯乙酸；氯原子；

（2）G與CH3CH2Cl發生取代反應生成H，根據H的分子式C15H20O4，H為，故答案為：；

（3）D的結構式為：，①能發生銀鏡反應且能水解，含，②屬于芳香族化合物，含苯環，符合條件的D的同分異構體有：、鄰間對3種，共有4種，其中核磁共振氫譜峰面積比為1:2:2:3的結構簡式為：，故答案為：4；；

（4）A. E為，含有苯環，但不是烴，A錯誤；

B. E中含苯環，含氯原子，能發生取代、加成、氧化，不能發生消去反應，B錯誤；

C. 手性碳原子是指連有四個不同的原子或原子團的碳原子，由E的結構式可以看出，E中與氯原子相連的C就是手性碳，C正確；

D. E中含苯環，1 mol E和H2發生加成反應消耗3mol H2，D錯誤；

故答案為：C；

（5）H為，H與發生脫水縮合生成佛羅那。

，其反應類型為脫水縮合反應，故答案為：取代反應（縮合反應）；

（6）F為，F在濃硫酸加熱條件下，與乙醇發生酯化反應生成G，G為，其化學反應方程式為： +2CH3CH2OH+2H2O，故答案為：+2CH3CH2OH+2H2O。