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乙醇在甲烷菌的作用下可以轉化為甲烷，有人對該反應曾做過如下的同位素實驗（D、T為H的同位素）：

在同樣條件下，下列反應的產物分別為

(15分)高聚物E是常見的一次性塑料包裝袋的主要成分，它的合成路線如下：

請回答下列問題：
（1）已知：烴A的蒸氣對氫氣的相對密度為39，則A的最簡式為    ▲   。
（2）由A生成B的反應類型是    ▲   ；寫出由C生成D的方程式    ▲   。
（3）已知化合物G(C₈H₆O₄)是B的一種同分異構體與酸性高錳酸鉀溶液反應后的產物，G的核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為l：2，寫出G的結構簡式    ▲   。
（4）在F的同分異構體中，含三個甲基的共有    ▲   種。
（5）一次性塑料包裝袋給我們生活帶來便利的同時也帶來了“白色污染”。最近我國科學院以麥芽為原料，研制出的一種新型高分子可降解塑料――聚丁內酯(其結構： )，它可代替高聚物E，以減少“白色污染”。聚丁內酯可用環丁內酯開環聚合而成，其工業生產方法和降解原理如下：

①寫出環丁內酯的結構簡式：    ▲    ；
②寫出圖中①的相應化學方程式     ▲    。
③I在一定條件下可以合成一種重要化工原料J：

寫出由I合成J的路線流程圖（無機試劑任選）。
合成路線流程圖書寫示例如下：

（16分）已知：

（1）下面是一有機合成反應的流程圖：

請寫出甲與乙的結構簡式，甲：                 乙：                  
反應②、④的反應類型：              、               
（2）香豆素的核心結構是芳香內酯A，A經下列步驟轉變為水楊酸。

寫出化合物C的結構簡式_____  _；芳香內酯A的核磁共振氫譜共有     個吸收峰；D的同分異構體中，是苯的對二取代物，且水解后的一種產物能發生銀鏡反應，請寫出其中一種的結構簡式：          。

A為只含有C、H、O三種元素的芳香烴衍生物，各物質間的相互轉化關系如下圖。已知：ROH+HXRX+H₂O；E為加聚得到的高分子化合物，分子式為(C₉H₈O₂)_n；I中除含有一個苯環外還含有一個六元環，分子式為C₉H₈O₂；H分子式為C₁₈H₁₆O₆。

（1）寫出A、E、I的結構簡式：A              ；E              ；I              。
（2）B→C的反應條件為____________________。
（3）A+G→H的反應類型為                    。
（4）有機物A的同分異構體只有兩個對位取代基，既能與Fe³⁺發生顯色反應，又能發生水解反應，但不能發生銀鏡反應。則此類A的同分異構體有4種。例如：

請寫出另兩種同分異構體                                                      。

（8分）有機物X(C₁₁H₉O₆Br)分子中有多種官能團，其結構簡式為：（其中I、II為未知部分的結構），為推測X的分子結構，進行如下圖所示的轉化過程：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，滴入NaHCO₃溶液有無色無味氣體產生，且D苯環上的一氯代物只有兩種。
（1）D中除羥基外另一種含氧官能團的名稱是：        ；X的結構簡式為：           ；
（2）寫出B→E的化學方程式：                                           ；
（3）D不可能發生的反應有：               （填字母標號）

A．加成反應

B．消去反應

C．取代反應

D．氧化反應

（4）D有多種同分異構體，請寫出一種同時滿足下列三個條件的同分異構體的結構簡式：                       。
①遇FeCl₃溶液發生顯色反應 ②能發生銀鏡反應，③能發生水解反應

下面是以化合物Ⅰ為原料合成一種香精(化合物Ⅵ)的合成路線，反應在一定條件下進行。化合物Ⅵ廣泛用于香精的調香劑。

回答下列問題：
(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應原子利用率可達100%，化合物Ⅰ的結構簡式為      
(2)寫出化合物Ⅴ合成化合物Ⅵ的反應方程式                                     
(3)寫出一種可鑒別化合物Ⅲ和Ⅳ的化學試劑：                                 
(4)化合物Ⅴ的多種同分異構體中，與化合物Ⅴ官能團種類相同且無支鏈的共
有     種。
(5)化合物Ⅵ不能發生的反應類型是                    

A．加成反應

B．酯化反應

C．水解反應

D．加聚反應

（16分）
奶油中含有有一種可作香料的化合物A，A中只含C、H、O三種元素。通過紅外光譜圖分析可知A中含有碳氧雙鍵；通過李比希法分析得到A分子中C、H、O原子個數比為2:4:1，通過質譜儀分析其相對分子質量為88。
已知：

與A相關的反應如下：

⑴ A的分子式為     ，H的結構簡式為     。
⑵上述7步反應中屬于取代反應的是     （填序號）。
⑶寫出B → D反應的化學方程式：     。
⑷ B的核磁共振氫譜圖中共有     個峰。
⑸在空氣中長時間攪拌奶油，A可轉化為相對分子質量為86的化合物G。G有多種同分異構體，其中符合下列兩個條件的同分異構體共有     種。
A．無環狀結構   B．不含碳碳雙鍵和碳碳叁鍵
⑹請設計合理方案從合成OHC(CH₂)₄CHO（用反應流程圖表示，注明反應物、反應條件；無機試劑可自選）。     
反應流程圖示例（由乙醇合成聚乙烯）：

根據下面的反應路線填空：

（1）A的結構簡式是                                       。
（2）④的反應類型                                      。
（3）寫出一種與A互為同分異構體且為非極性分子的結構簡式：        。
（4）反應②的化學方程式是                                     。
（5）③的化學方程式：                                      。
（6）寫出一氯環己烷水解反應生成的有機物與少量丙二酸發生酯化反應的化學方程式：                                                 。

（16分）烴的含氧衍生物A，能發生如下圖所示的變化。在同溫同壓下，A蒸氣的密度是H₂密度的66倍，其中氧元素的質量分數為12.1%；B的化學式為C₉H₈O₂；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，與Na反應放出H₂；D不含甲基，在一定條件下能發生消去反應。

請填寫下列空白：
（1）A分子中的含氧官能團的名稱為         ，C的結構簡式是             。
（2）C→D的反應類型是           （填標號）。
a．氧化反應         b．還原反應         c．加成反應       d．取代反應
（3）D+E→F的化學方程式是                                        。
（4）與D分子式相同，其中能與金屬鈉反應且苯環上有一個取代基（包括D）的同分異構體
有     種，寫出其中一種含有2個甲基的結構簡式                        
（5）A～F六種化合物中：
①除C外，能與金屬鈉反應，但不能與氫氧化鈉溶液反應的是    （填標號，下同）；
②燃燒時消耗的氧氣和生成的CO₂、H₂O之間物質的量之比為11:9:5的是       。

(10分)由乙烯和其它無機原料合成環狀化合物E,請在下列圖信回答下列問題:

(1)寫出①的反應類型       ②反應條件                  
(2)B的結構簡式              D的結構簡式                    
(3)E與氫氧化鈉溶液反應的化學方程式                      .