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(18分)化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學環境的氫；
②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；④通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。
請回答下列問題：
(1)A的結構簡式為           ，B所含官能團的名稱是        。
(2)C的名稱為              ，E的分子式為          。
(3)A→B、C→D、F→G的反應類型分別為        、         、       。
(4)寫出下列反應的化學方程式；
D→E第①步反應                            ；
F→G                                       。
(5)I的結構筒式為                     。
(6)I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：①苯環上只有兩個取代基，②既能發生銀鏡反應，又能與飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，共有   種（不考慮立體異構)。J的一種同分異構體發生銀鏡反應并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為2：2：1，寫出J的這種同分異構體的結構簡式           。

（18分）現有2.8g有機物A，完全燃燒生成0.15molCO₂和1.8gH₂O，A的質譜圖如右圖所示：已知：（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等)，由有機物A合成G（香豆素）的步驟如下：


回答下列問題：
（1）A的分子式為              。
（2）寫出C中含氧官能團名稱:　         　；F→G 的反應類型是                  。
（3）寫出A和銀氨溶液反應的化學方程式　                                       　。
（4）D的結構簡式為　                　。
（5）二氫香豆素（ ）常用作香豆素的替代品，鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、　             　。
（6）F有多種同分異構體，寫出同時滿足下列條件的兩種同分異構體的結構簡式：         　。
Ⅰ. 分子中除苯環外，無其它環狀結構； Ⅱ.苯環上有兩個處于對位的取代基；
Ⅲ. 能發生水解反應，不能與Na反應；  Ⅳ.能與新制Cu(OH)₂按物質的量比1:2發生氧化反應
（7）又知： (R，R′為烴基)，試寫出以苯和丙烯（＝CH—CH₃）為原料，合成的路線流程圖如下：

步驟①的反應條件和試劑____________，步驟②的反應類型____________，P的結構簡式       。

（14分）（2012?廣東）過渡金屬催化的新型碳﹣碳偶聯反應是近年來有機合成的研究熱點之一，如：
反應①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　     
 
（2）化合物Ⅱ與Br₂加成的產物的結構簡式為　            
 
（3）化合物Ⅲ的結構簡式為　              
 
（4）在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發生消去反應生成不含甲基的產物，該反應的方程式為　         　（注明反應條件），因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH₃CO﹣Cl反應生成Ⅱ，其反應類型為　        　．
（5）Ⅳ的一種同分異構體Ⅴ能發生銀鏡反應，Ⅴ與Ⅱ也可以發生類似反應①的反應，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結構簡式為　                  　（寫出其中一種）．

（13分）（2012?山東）[化學﹣有機化學基礎]
合成P（一種抗氧化劑）的路線如下：

已知：①（R為烷基）；
②A和F互為同分異構體，A分子中有三個甲基，F分子中只有一個甲基．
（1）A→B的反應類型為　       　．B經催化加氫生成G（C₄H₁₀），G的化學名稱是　          　．
（2）A與濃HBr溶液一起共熱生成H，H的結構簡式為　     　．
（3）實驗室中檢驗C可選擇下列試劑中的　         　．
a．鹽酸              b．FeCl₃溶液
c．NaHCO₃溶液      d．濃溴水
（4）P與足量NaOH溶液反應的化學反應方程式為　                                　（有機物用結構簡式表示）．

（16分）（2012?重慶）衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經下列反應路線得到（部分反應條件略）．
（1）A發生加聚反應的官能團名稱是             ，所得聚合物分子的結構型式是             （填“線型”或“體型”）．
（2）B﹣→D的化學方程式為             ．
（3）M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，則Q的結構簡式為             （只寫一種）．
（4）已知：﹣CH₂CN﹣CH₂COONa+NH₃，E經五步轉變成M的合成反應流程（如圖1）：

①E﹣→G的化學反應類型為             ，G﹣→H的化學方程式為             ．
②J﹣→L的離子方程式為             ．
③已知：﹣C（OH）₃﹣COOH+H₂O，E經三步轉變成M的合成反應流程為             （示例如圖2；第二步反應試劑及條件限用NaOH水溶液、加熱）．

［化學――選修5：有機化學基礎］（15分）
添加塑化劑可改善白酒等飲料的口感，但不應超過規定的限量。DBP是一種酯類塑化劑，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②（－R₁、－R₂表示氫原子或烴基）
（1）A的結構簡式　　　　　，D的結構簡式是　　　　　　，D→E的反應類型　　　　　　；
（2）D和H₂ 1︰1反應生成E，則E官能團名稱為_________，DBP的分子式為　　　　
（3）由B和E以物質的量比1︰2合成DBP的化學方程式：　　　　　　　　　 ；
（4）寫出2種同時符合下列條件的B的同分異構體結構簡式　　　　　　　 ；
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂　　③能使FeC1₃溶液發生顯色反應
②能發生銀鏡反應　　　　　　　　 ④苯環上含碳基團處于對位
（5）寫出B與碳酸氫鈉溶液反應的方程式                                ，

（15分）白酒產品中的塑化劑主要源于塑料接酒桶、塑料輸酒管、成品酒塑料內蓋等。DBP是塑化劑的一種，可由下列路線合成：

已知以下信息：
①
②
（－R1、－R2表示氫原子或烴基）
（1）A的結構簡式　　　　　　 ，D的結構簡式是　　　　　　，D→E的反應類型　　　　　　。
（2）D和H₂ 1︰1反應生成E，則E官能團名稱為_________,DBP的分子式為　　　　 .
（3）由B和E以物質的量比1︰2合成DBP的化學方程式：　　　　　　　　　 。
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式　　　　　　　 。
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂　　③能使FeC1₃溶液發生顯色反應
②能發生銀鏡反應　　　　　　　　 ④苯環上含碳基團處于對位
（5）寫出B與碳酸氫鈉溶液反應的方程式                                。
寫出C生成D的反應的方程式                                   。

[化學一選修5：有機化學基礎1(15分)
相對分子質量為162的有機化合物G常用作香精，分子中C、H、O原子個數比為5：5：1。以甲苯為原料合成G的路線如下：


試回答下列問題：
（1）F的結構簡式為_________，C中含氧官能團的名稱是_________。
（2）試劑X的名稱可能是__________。
（3）反應①～⑦中屬于取代反應的是_________（填反應代號，下同），屬于加成反
應的是__________，屬于氧化反應的是_________。
（4）完成下列化學方程式：
C→D:_____________________________________________________。
F→G:_____________________________________________________。
（5）寫出符合下列條件的G的同分異構體
a．分子內含苯環，核磁共振譜圖有三個峰，其面積之比為2:2:1。
b．在一定條件下，l mol該物質與足量銀氨溶液充分反應，生成4mol銀單質。

（15分）【化學—選修5：有機化學基礎】
已知有機物A～I之間的轉化關系如下圖所示：

已知：
　①A與D、B與E、I與F互為同分異構體
　②將新制Cu(OH)₂懸濁液分別加入到有機物I、F中，加熱，I無明顯現象，F反應并生成磚紅色物質
　③C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質量為104
　 ④E的一種同分異構體與FeCl₃能發生顯色反應
根據以上信息，回答下列問題：
（1）H、 F中含有的含氧官能團名稱分別為            、           。
（2）反應①～⑨中屬于消去反應的是____________________________。
（3）I的結構簡式為____________________________。
（4）寫出H在酸性條件下水解的化學方程式                                        。
（5）寫出F與銀氨溶液反應的化學方程式                                          。
（6）符合以下條件的G的同分異構體有________種；其中苯環上只有2種一元取代物的結構簡式為                        。
①屬于芳香族化合物
②能與NaOH溶液反應
③能發生銀鏡反應

（15分）乙酰苯胺為無色晶體，具有退熱鎮痛作用，是較早使用的解熱鎮痛藥，有“退熱冰”之稱。在實驗室制備乙酰苯胺常用苯胺與乙酸反應，反應方程式為：

實驗的具體操作步驟流程圖：

相關的文獻數據如下：

試劑名稱	相對分子質量	密度g/ml	熔點℃	沸點℃	溶解度
苯胺	93	1.02	－6.2	184.4	稍溶于水，與乙醇、乙醚、苯混溶
乙酸	60	1.05	16.7	118	溶于水、乙醇、乙醚等
乙酰苯胺	135	1.21	114～116	280～290

據此回答下列問題：
（1）實驗時將苯胺、乙酸和鋅粉放在單口圓底燒瓶中進行混合加熱，所選單口圓底燒瓶的最佳規格是
A. 50mL    B. 100mL    C. 150mL    D. 200mL
（2）量筒所接的蒸餾物是__________（填化學式）。實驗這樣設計的目的是__________。
（3）通過重結晶提純產物，則乙酰苯胺在水中溶解性的變化特征是_________________。
（4）對無色片狀晶體進行干燥，判斷晶體干燥完全的實驗方法是___________________。
（5）鋅粉幾乎不與純凈的乙酸反應，但隨著上述制備乙酰苯胺的反應而會消耗乙酸，原因是_____。
（6）實驗所得無色片狀晶體干燥后稱量目標產物質量為4.0g，請計算所得到乙酰苯胺的產率是___。