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可能在有機物的分子中引入羥基官能團的反應類型有：
①脫水反應②取代反應③消去反應④加成反應⑤水解反應⑥氧化反應．
其中正確的組合有（　　）

A．①②③

B．②④⑤

C．②④⑤⑥

D．②③④⑤

已知酸性：＞H₂CO₃＞，綜合考慮反應物的轉化率和原料成本等因素，將轉變為的最佳方法是（　　）

A．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaOH溶液

B．與稀H2SO4共熱后，加入足量的NaHCO3溶液

C．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2

D．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4

【化學--選修有機化學基礎】
松油醇是一種調香香精，它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物，可由松節油分餾產品A（下式中的18是為區分兩個羥基而人為加上去的）經下列反應制得：

（1）α-松油醇的分子式______．
（2）α-松油醇所屬的有機物類別是______．
（a）醇（b）酚（c）飽和一元醇
（3）α-松油醇能發生的反應類型是______．
（a）加成（b）水解（c）氧化
（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現，寫出RCOOH和α-松油醇反應的化學方程式______．
（5）寫結構簡式：β-松油醇______，γ松油醇______．

丁子香酚存在于丁香油、樟腦油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑．丁子香酚結構簡式如圖：
（1）丁子香酚的分子式為______．
（2）下列物質不能跟丁子香酚反應的是______．a．NaOH溶液 b．NaHCO₃溶液 c．Na₂CO₃溶液 d．溴水
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構體共有______種，請寫出其中任意兩種的結構簡式______．①與NaHCO₃溶液反應 ②苯環上只有兩個取代基 ③苯環上的一氯取代物只有兩種．
（4）結合相關信息，請寫出以和乙醇為原料制備丁子香酚的一種同分異構體．對-甲基苯甲酸乙酯的合成路線（無機試劑任選）．（合成路線常用的表示方式為：A

反應試劑

反應試劑

B

反應試劑

反應試劑

…目標產物）

異噁草酮是一種色素抑制類除草劑，它的工業合成路線如下：

（1）從A→D過程中，反應①的目的是______．
（2）寫出滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式______．
①與A具有相同的官能團；②分子中具有兩個手性碳原子．
（3）物質D與NaOH溶液反應的化學方程式為______．
（4）是B的一種重要的同分異構體．請設計合理方案，完成從到的合成路線（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．

提示：①；
②合成過程中無機試劑任選；
③合成路線流程圖示例如下：
CH₃CH₂OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高溫、高壓

催化劑

[-CH₂-CH₂

已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R→-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子團，W是一種有機合成中間體，結構簡式為：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機物，合成過程中其他產物和反應條件已略去．X與W在一定條件下反應可以生成酯N，N的相對分子質量為168．
請回答下列問題：
（1）W能發生反應的類型有______．（填寫字母編號）
A．取代反應B．水解反應C．氧化反應D．加成反應
（2）已知為平面結構，則W分子中最多有______個原子在同一平面內．
（3）寫出X與W在一定條件下反應生成N的化學方程式：______．
（4）寫出含有3個碳原子且不含甲基的X的同系物的結構簡式：______．
（5）寫出第②步反應的化學方程式：______．