Question

2．肉桂酸甲酯是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．
它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基．
現測出肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3．利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現測得A分子的紅外光譜如圖：

試回答下列問題．
（1）肉桂酸甲酯的結構簡式為．
（2）G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如圖所示：
（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
用芳香烴A 為原料合成G的路線如下：

①化合物E中的官能團有羥基、羧基 （填名稱）．
②A→B的反應類型是加成反應，E→F的反應類型是消去反應，
③書寫化學方程式
B→C+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr
C→D
E→H
④其中E的同分異構體甚多，其中有一類可用通式   表示（其中X、Y均不為H），試寫出符合上述通式且能發生銀鏡反應的四種物質的結構簡式：、、、．

Answer 1

分析 （1）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的結構簡式為：；
（2）由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，結合有機物的結構和性質解答該題；

解答 解：（1）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為 $\frac{2×10+2-10}{2}$=6，分子中只含有1個苯環，苯環上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，肉桂酸甲酯的核磁共振氫譜譜圖有6個峰，其面積之比為1：2：2：1：1：3，故肉桂酸甲酯的結構簡式為：，
故答案為：；

（2）由結構模型可知G為，則F為，根據碳鏈結構可知A為，B為，C為，D為，E為，H為，
①E為，含有的官能團為羥基、羧基，
故答案為：羥基、羧基；
②A為，與溴發生加成反應生成B，E為，E發生消去反應得F，
故答案為：加成反應；消去反應；
③B為，B發生水解反應得C，反應的方程式為+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr，C為，發生催化氧化生成，反應的方程式為，E為，含有-OH和-COOH，可發生縮聚反應，反應的方程式為，
故答案為：+2NaOH$→_{△}^{水}$+2NaBr；；；
④E為，E的同分異構體，其中有一類可用通式 表示（其中X、Y均不為H），且能發生銀鏡反應的四種物質的結構簡為，
故答案為：；

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題側重于有機物的結構、性質的考查，注意根據有機物結構模型判斷G的結構，為解答該題的關鍵，要特別注重有機物官能團性質的把握．