Question

抗禽流感藥物達菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)為原料，經過十步反應合成制得。莽草酸可以從我國常用的烹調香料“八角”中提取。達菲及A(莽草酸)、B的結構簡式如下：

    

已知：

化合物A、B、C、D、E之間存在如圖所示的轉化關系。

(提示：可表示為)

完成下列問題：

(1)寫出達菲的化學式(分子式)___________________________。

(2)寫出化合物A中所含官能團的名稱____________________。

(3)寫出A→C的反應類型_______________________________。

(4)寫出B→E的化學方程式_____________________________。

(5)寫出D的結構簡式__________________________________。

(6)已知B有多種同分異構體，寫出符合下列性質的B的同分異構體的結構簡式。

①與FeCl₃溶液作用顯紫色；

②與新制Cu(OH)₂懸濁液作用產生紅色沉淀；

③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種。

____________________________________________。

Answer 1

解析：首先從A到B，對比二者在組成上少了兩個水分子，結構上B比A多了個苯環(huán)，因此可以知道消去水分子的位置。根據(jù)B中有羧基和羥基，二者之間可以通過縮聚反應而生成高分子化合物E。再根據(jù)從A與羧酸反應來看，只能是發(fā)生A的羥基與羧酸發(fā)生酯化反應，在從C到D的轉化過程中，生成的酯基又水解，并且六元環(huán)從碳碳雙鍵處斷開，從D的分子式可以證明推理正確。

答案：(1)C₁₆H₃₁O₈N₂P  (2)羧基、羥基、碳碳雙鍵  (3)酯化反應