Question

5．苯環上原有的取代基對新取代導入苯環上的取代基的位置有一定的影響，其規律是：
（1）苯環上新導入的取代基所占的位置主要決定于原有取代基的性質．
（2）可以把原有取代基分成兩類：第一類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的鄰位和對位，如-OH、-CH₃（或烴基）、-Cl、-Br、-O-COR等，第二類取代基主要使新導入的取代基進入苯環的間位．例如-NO₂、-SO₃H、-CHO等．
請寫出下圖中②④⑤三步反應的化學方程式：、、或．

Answer 1

分析 苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生硝化反應生成A為，與溴發生取代反應，由信息可知，Br取代硝基間位氫原子生成B為；
苯與溴在催化劑條件下發生取代反應生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發生取代反應，硝基取代溴原子鄰位、或對位位置氫原子，故C為，C與溴發生取代反應，取代溴原子鄰位或對位位置，故生成D、E為、，據此進行解答．

解答 解：苯與濃硝酸在濃硫酸、加熱條件下發生硝化反應生成A為，與溴發生取代反應，由信息可知，Br取代硝基間位氫原子生成B為；苯與溴在催化劑條件下發生取代反應生成溴苯，由信息可知，溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發生取代反應，硝基取代溴原子鄰位、或對位位置氫原子，故C為，C與溴發生取代反應，取代溴原子鄰位或對位位置，故生成D、E為、，
第②步反應為與溴在催化劑存在條件下反應生成，反應的化學方程式為：；
第④步：溴苯與濃硝酸、濃硫酸條件下發生取代反應，硝基取代溴原子鄰位、或對位位置氫原子，反應的化學方程式為：；
第⑤步：C為，C與溴發生取代反應，取代溴原子鄰位或對位位置，故生成D、E為、，反應的方程式為：或，

 故答案為：；；
或．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，需要學生對給予的信息進行利用，注意把握題中取代反應的重要信息，較好的考查學生的自學能力，注意積累基礎知識，以及知識的綜合利用．