Question

【題目】I．有甲、乙、丙三種物質：

甲 乙

分子式	C9H8O
部分性質	能使Br2/CCl4褪色

丙

（1）乙中含有的官能團的名稱為_______________；

（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）：

其中反應II的條件是___，反應III的化學方程式為______（不需注明反應條件）；

（3）由甲出發合成丙的路線之一如下：

（a）寫出反應③化學方程式________；

（b）丙的結構簡式為_______________；

（c）D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式_______。

a．苯環上的一氯代物有兩種

b．在空氣中易被氧化，遇FeCl3溶液顯紫色

c．能與Br2/CCl4發生加成反應

Answer 1

【答案】氯原子、 羥基 NaOH溶液，加熱 、 、（任寫一種）

【解析】

有機物結構改變、組成變化、反應條件等，是進行推斷的重要依據；根據合成反應流程方向順展逆推，是進行推斷的重要方法。

（1）乙中含有的官能團為氯原子、羥基。

（2）圖中，甲經三步轉化為乙：第I步，甲側鏈甲基上的氫被氯原子代替，是甲與氯氣光照時的取代反應；碳碳雙鍵與水的加成反應較難進行，故第II步為鹵代烴在NaOH溶液中加熱，發生水解反應生成；第III步為碳碳雙鍵與HCl的加成反應，化學方程式為。

（3）由甲合成丙的路線中，反應①：甲與Br2加成生成A（）；反應②：A在NaOH溶液中水解生成B（）；反應③：B催化氧化生成C（），則（a）反應③化學方程式；反應⑤：C與濃硫酸共熱脫“H2O”生成丙，得（b）丙的結構簡式為。

（c）苯環上的一氯代物有兩種，可能是苯環鄰位有兩個相同的取代基，或對位有兩個不同的取代基；在空氣中易被氧化、遇FeCl3溶液顯紫色，則有酚羥基；根據分子式C9H10O，得可能結構為；能與Br2/CCl4發生加成反應，－C3H5含碳碳雙鍵。綜上，D的符合題意的同分異構體有、 、。