Question

烴通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮．
例如：
上述反應(yīng)可用來(lái)推斷烯烴的結(jié)構(gòu)．一種鏈狀單烯烴A通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．化合物B的相對(duì)分子質(zhì)量是58，含碳62.1%，含氫10.3%，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質(zhì)E．反應(yīng)圖示如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為

消去反應(yīng)

；C中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)為

醛基

；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃COCH₃

．
（2）D+F→G的化學(xué)方程式是

CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O

．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂

．
（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，寫(xiě)出所有符合該條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃

、

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過(guò)程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有
14n+16=58，解得n=3，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，則B為CH₃COCH₃，催化加氫生成D，則D為CH₃CH（OH）CH₃，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質(zhì)E，則E為CH₃CH=CH₂．
C發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸化得到F，則C屬于醛，F(xiàn)為羧酸，F(xiàn)與D在濃硫酸、加入條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH、C為CH₃CH₂CHO，故G為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．
A發(fā)生信息中的氧化反應(yīng)生成B、C，綜合上述分析可知，A為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答：解：1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過(guò)程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設(shè)B的分子組成的C_nH_2nO，則有14n+16=58，解得n=3，B無(wú)銀鏡反應(yīng)，
則B為CH₃COCH₃，催化加氫生成D，則D為CH₃CH（OH）CH₃，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質(zhì)E，則E為CH₃CH=CH₂．
C發(fā)生銀鏡反應(yīng)，酸化得到F，則C屬于醛，F(xiàn)為羧酸，F(xiàn)與D在濃硫酸、加入條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH、C為CH₃CH₂CHO，
故G為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．
A發(fā)生信息中的氧化反應(yīng)生成B、C，綜合上述分析可知，A為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，
（1）D→E是CH₃CH（OH）CH₃在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₃CH=CH₂；C為CH₃CH₂CHO，含有醛基；B為CH₃COCH₃，
故答案為：消去反應(yīng)；醛基；CH₃COCH₃；
（2）D+F→G的化學(xué)方程式是：CH₃CH₂COOH+CH₃CH （OH）CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH （OH）CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（3）由上述分析論證，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂；
（4）化合物A的某種同分異構(gòu)體通過(guò)臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，則該同分異構(gòu)體中含有1個(gè)C=C雙鍵，且為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，故符合該條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意把握題給信息，正確推斷B為解答該題的關(guān)鍵，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)和性質(zhì)．