Question

5．下列鹵代烴不能發生消去反應的是③⑤⑦，生成的有機產物只有一種的是①④．
①1-氯戊烷    ②2-氯-2-甲基丁烷    ③1-氯-2，2-二甲基丙烷    ④3-氯戊烷    ⑤-氯甲烷    ⑥2-溴丁烷    ⑦

Answer 1

分析 鹵代烴能發生消去反應結構特點：與-X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子，不滿足該條件的鹵代烴則不能發生消去反應；生成的有機產物只有一種，則鹵代烴分子中的鹵素原子所處的C不具有對稱結構，據此進行判斷．

解答 解：①1-氯戊烷的結構簡式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Cl，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能夠發生消去反應，且產物只有1種；
②2-氯-2-甲基丁烷的結構簡式為CH₃CCl（CH₃）CH₂CH₃，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能夠發生消去反應，反應產物有2種；
③1-氯-2，2-二甲基丙烷的結構簡式為CH₂C（CH₃）₂CH₂Cl，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應；
④3-氯戊烷的結構簡式為CH₃CH₂CHClCH₂CH₃，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能夠發生消去反應，反應產物只有1種；
⑤1-氯甲烷的結構簡式為CH₃Cl，其分子中只有一個碳原子，不能發生消去反應；
⑥2-溴丁烷的結構簡式為CH₃CH₂CHBrCH₃，與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，能夠發生消去反應，反應產物只有2種；
⑦中與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應；
根據以上分析可知，不能發生消去反應的是：③⑤⑦；生成的有機產物只有一種的是：①④，
故答案為：③⑤⑦；①④．

點評 本題考查了鹵代烴消去原理及其應用，題目難度中等，熟悉同分異構體的書寫、鹵代烴消去的規律是解題的關鍵，注意掌握鹵代烴的結構與性質．