Question

G是一種合成橡膠和樹脂的重要原料；A是一種五元環狀化合物，其分子中只有一種化學環境的氫原子；F有三種不同化學環境的氫原子，且原子個數比為2：2：3．已知：（其中R是烴基）．

有關物質的轉化關系如下圖所示，請回答以下問題．

（1）C中所含官能團的名稱是

 

；②和④的反應類型分別是

 

反應、

 

反應．
（2）G的結構簡式是

 

．
（3）若E在一定條件下發生縮聚反應生成聚酯類高分子化合物，寫出其中兩種的結構簡式：

 

、

 

．
（4）反應⑥的化學方程式為

 

．
（5）有機物Y與E互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，寫出所有符合條件的Y的結構簡式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A是一種五元環狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發生加成反應生成C，說明B中含有碳碳雙鍵，結合題給信息和A的分子式知，A的結構簡式為：，A水解生成B，B的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發生加成反應生成C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發生反應生成E，根據B和E的摩爾質量知，B發生加成反應生成E，所以E的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應生成F，根據F的分子式知，X是乙醇，F的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應生成G，根據G的分子式知，D發生消去反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=CHCH=CH₂，據此解答．

解答： 解：A是一種五元環狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個峰，說明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發生加成反應生成C，說明B中含有碳碳雙鍵，結合題給信息和A的分子式知，A的結構簡式為：，A水解生成B，B的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，B和氫氣發生加成反應生成C，C的結構簡式為HOOCCH₂CH₂COOH，B和水發生反應生成E，根據B和E的摩爾質量知，B發生加成反應生成E，所以E的結構簡式為：HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應生成F，根據F的分子式知，X是乙醇，F的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，C反應生成D，結合題給信息知，D的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，D在濃硫酸、加熱條件下反應生成G，根據G的分子式知，D發生消去反應生成G，G的結構簡式為：CH₂=CHCH=CH₂，
（1）C為HOOCCH₂CH₂COOH，所含官能團為羧基；反應②屬于加成反應，反應④屬于消去反應，故答案為：羧基；加成；消去；
（2）由上述分析可知，G的結構簡式為：CH₂=CHCH=CH₂，故答案為：CH₂=CHCH=CH₂；
（3）若E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]在一定條件下發生縮聚反應生成聚酯類高分子化合物，其中兩種的結構簡式為：、，故答案為：、；
（4）反應⑥的化學方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH

濃硫酸

△

CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（5）有機物Y與E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]互為同分異構體，且具有相同的官能團種類和數目，所有符合條件的Y的結構簡式有：HOOCCH（CH₂OH）COOH HOOCC（OH）（CH₃）COOH，
故答案為：HOOCCH（CH₂OH）COOH HOOCC（OH）（CH₃）COOH．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生結合反應條件綜合分析進行推斷，側重考查學生綜合運用能力，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，難度中等．