Question

17．圖1中A～J均為有機化合物．

根據圖中信息，回答下列問題：
（1）環狀化合物A的相對分子質量為82，其中含碳87.80%，含氫12.20%．B的一氯代物僅有一種，B的結構簡式為．
（2）M是B的一種同分異構體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，分子中所有的碳原子共平面，則M的結構簡式為．
（3）由A生成D的反應類型是加成反應．
（4）G的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146g G需用20mL 0.100mol•L^-1 NaOH溶液完全中和，J是一種高分子化合物．則由G轉化為J的化學方程式為．
（5）分子中含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵之間有一個碳碳單鍵的烯烴與單烯烴可發生如圖2反應：
，則由E和A反應生成F的化學方程式為．

Answer 1

分析 根據A中碳氫含量知A是烴，A中碳原子個數=$\frac{82×87.80%}{12}$=6，氫原子個數=$\frac{82×12.20%}{1}$，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發生加成反應生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環烷烴B沒有支鏈，所以A的結構簡式為，B的結構簡式為：；A和溴發生加成反應生成D，所以D的結構簡式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成E，E能和A發生反應生成F，結合題給信息知，E的結構簡式為：，F的結構簡式為：，F和HBr發生加成反應生成H，則H的結構簡式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成I，I的結構簡式為：，A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146gG的物質的量=$\frac{0.146g}{146g/mol}$，20mL0.100mol/L NaOH的物質的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有兩個羧基，其結構簡式為：HOOC（CH₂）₄COOH，G和乙二醇反應生成J，J是一種高分子化合物，所以J的結構簡式為：．

解答 解：根據A中碳氫含量知A是烴，A中碳原子個數=$\frac{82×87.80%}{12}$=6，氫原子個數=$\frac{82×12.20%}{1}$，所以A的分子式為C₆H₁₀，A能和氫氣發生加成反應生成B，說明A中含有碳碳雙鍵，B的一氯代物僅有一種，說明環烷烴B沒有支鏈，所以A的結構簡式為，B的結構簡式為：；A和溴發生加成反應生成D，所以D的結構簡式為：，D和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成E，E能和A發生反應生成F，結合題給信息知，E的結構簡式為：，F的結構簡式為：，F和HBr發生加成反應生成H，則H的結構簡式為：，H和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成I，I的結構簡式為：，A被酸性高錳酸鉀氧化生成G，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧酸，G的分子式為C₆H₁₀O₄，0.146gG的物質的量=$\frac{0.146g}{146g/mol}$，20mL0.100mol/L NaOH的物質的量=0.100mol/L×0.02L=0.002mol，所以G中含有兩個羧基，其結構簡式為：HOOC（CH₂）₄COOH，G和乙二醇反應生成J，J是一種高分子化合物，所以J的結構簡式為：．
（1）通過以上分析知，B的結構簡式為：，故答案為：；
（2）M是B的一種同分異構體，M能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，分子中所有的碳原子共平面，則M中的碳碳雙鍵位于中間，相當于乙烯中的氫原子被甲基取代，所以則M的結構簡式為，故答案為：；
（3）A和溴發生加成反應生成D，D和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成E，故答案為：加成反應；消去反應；
（4）G和乙二醇反應生成J，J是一種高分子化合物，則該反應是縮聚反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）A和E發生加聚反應生成F，該反應方程式為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷和合成，關鍵是確定B的分子結構，結合反應信息與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，較好的考查學生自學能力與遷移運用能力，難度中等，為易錯點．