Question

【題目】由草本植物香料X合成一種新型香料H的路線如圖(A、B、D、H的分子式巳標出)：

已知：Ⅰ.A分子中含有苯環且核磁共振氫譜有6個峰；Ⅱ.G能使溴的四氯化碳溶液褪色；Ⅲ.H為含有三個六元環的芳香酯

請回答下列問題：

(1)X的分子式為____________，A的結構簡式為____________，F中所含官能團的名稱為____________。

(2)寫出反應③的化學反應方程式____________。

(3)H的結構簡式為____________。

(4)F的同分異構體種類眾多，寫出滿足下列條件F的同分異構體的結構簡式____________。

①遇FeCl3溶液發生顯色反應；②能與碳酸氫鈉溶液反應；③苯環上一氯代物只有一種

(5)設計由上圖中的G為起始原料制備乙二酸的合成路線____________(無機物任選，注明反應條件)

Answer 1

【答案】C11H12O2 羥基、羧基 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 、 CH2=CH2CHBrCHBrHOCH2CH2OHOHC-CHOHOOC-COOH

【解析】

反應①為酯的水解，依據X＋H2O→C9H8O2＋C2H6O，推出X為C11H12O2，B為乙醇，其結構簡式為CH3CH2OH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，依據反應③條件，應發生消去反應，即G的結構簡式為CH2=CH2，A為羧酸，A分子中含有苯環且核磁共振氫譜有6個峰，對比A和D的分子式，反應②應發生加成反應，A中應含有碳碳不飽和鍵，即A結構簡式為，D的結構簡式可能是、，根據反應④的條件，應發生水解反應和中和反應，E的結構簡式可能為C6H5CH(OH)CH2COONa、C6H5CH2CH(OH)COONa，反應⑤得到羧基，即F的結構簡式可能為C6H5CH(OH)CH2COOH、C6H5CH2CH(OH)COOH，反應⑥為酯化反應，H為含有三個六元環的芳香酯，則D的結構簡式為，F的結構簡式為C6H5CH2CH(OH)COOH，H的結構簡式為；

反應①為酯的水解，依據X＋H2O→C9H8O2＋C2H6O，推出X為C11H12O2，B為乙醇，其結構簡式為CH3CH2OH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明G中含有不飽和鍵，依據反應③條件，應發生消去反應，即G的結構簡式為CH2=CH2，A為羧酸，A分子中含有苯環且核磁共振氫譜有6個峰，對比A和D的分子式，反應②應發生加成反應，A中應含有碳碳不飽和鍵，即A結構簡式為，D的結構簡式可能是、，根據反應④的條件，應發生水解反應和中和反應，E的結構簡式可能為C6H5CH(OH)CH2COONa、C6H5CH2CH(OH)COONa，反應⑤得到羧基，即F的結構簡式可能為C6H5CH(OH)CH2COOH、C6H5CH2CH(OH)COOH，反應⑥為酯化反應，H為含有三個六元環的芳香酯，則D的結構簡式為，F的結構簡式為C6H5CH2CH(OH)COOH，H的結構簡式為；

（1）根據上述分析，X的分子式為C11H12O2；A的結構簡式為；F的結構簡式為C6H5CH2CH(OH)COOH，含有官能團是羥基和羧基；

（2）反應③發生消去反應，反應方程式為CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O；

（3）H的結構簡式為；

（4）①遇FeCl3發生顯色反應，說明含有酚羥基，②能與NaHCO3反應，說明含有羧基，苯環上的一氯代物有一種，說明對稱結構，或者只含有1個氫原子，符合條件的結構簡式為、 ；

（5）由CH2=CH2合成HOOC－COOH，乙烯先與Cl2或Br2發生加成反應，生成鹵代烴，然后發生水解反應，生成乙二醇，然后催化氧化，合成路線為CH2=CH2CHBrCHBrHOCH2CH2OHOHC-CHOHOOC-COOH。