Question

含氧有機物甲可用來制取多種有用的化工產品，合成路線如圖：

已知：
Ⅰ、RCHO

①HCN/OH-

②H2O/H+

Ⅱ、RCOOH

SOCl2

RCOCl

R′OH

RCOOR′（R、R′代表烴基）
（1）甲的含氧官能團的名稱是

 

．寫出檢驗該官能團常用的一種化學試劑的名稱

 

．
（2）寫出己和丁的結構簡式：己

 

，丁

 

．
（3）乙有多種同分異構體．屬于甲酸酯，含酚羥基，且酚羥基與酯的結構在苯環鄰位的同分異構體共有

 

種．
（4）在NaOH溶液中發生水解反應時，丁與辛消耗NaOH的物質的量之比為

 

．
（5）庚與M合成高分子樹脂的化學方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：甲能與銀氨溶液反應，則甲含有-CHO，甲與HCN發生加成反應、酸化得到乙，可推知甲為，甲與氫氣發生加成反應生成丙為，乙與丙在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成丁為．甲與與銀氨溶液發生氧化反應、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，庚與有機物M發生聚合反應生成高分子樹脂，由
高分子樹脂的結構可知，應是與HCHO發生的加聚反應，而庚與己發生反應生成辛，由信息可知，庚應含有羥基，故庚為，M為HCHO，辛為，據此解答．

解答： 解：甲能與銀氨溶液反應，則甲含有-CHO，甲與HCN發生加成反應、酸化得到乙，可推知甲為，甲與氫氣發生加成反應生成丙為，乙與丙在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成丁為．甲與與銀氨溶液發生氧化反應、酸化生成戊為，戊分子羧基中-OH被Cl原子取代生成己為，庚與有機物M發生聚合反應生成高分子樹脂，由
高分子樹脂的結構可知，應是與HCHO發生的加聚反應，而庚與己發生反應生成辛，由信息可知，庚應含有羥基，故庚為，M為HCHO，辛為，
（1）甲為，含氧官能團是：醛基，檢驗醛基常用的化學試劑為：銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液），故答案為：醛基；銀氨溶液（或新制氫氧化銅懸濁液）；
（2）由上述分析可知，己的結構簡式為，丁的結構簡式為，故答案為：；；
（3）乙有多種同分異構體．屬于甲酸酯，含酚羥基，且酚羥基與酯的結構在苯環鄰位的同分異構體：
若有2個側鏈，側鏈為-OH、-CH₂OOCH，若有3個側鏈，側鏈為-OH、-OOCH、-CH₃ ，-OH、-OOCH處于鄰位，-CH₃ 有4種位置，故共有5種，故答案為：5；
（4）在NaOH溶液中發生水解反應時，1mol丁（）水解消耗1molNaOH，1mol辛（）消耗NaOH為2mol，二者消耗氫氧化鈉的物質的量之比為1：2，
故答案為：1：2；
（5）庚與M合成高分子樹脂的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷、官能團結構與性質、同分異構體、有機反應方程式書寫等，根據乙的結構及反應信息推斷甲，再結構反應條件進行推斷，是對有機化學基礎的綜合考查，難度中等．