Question

某鏈烴A的分子式為C₆H₁₂，已知其分子中所有的碳原子共平面，該分子的一氯取代物只有一種，回答下列問題：
（1）A的結構簡式為

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

；下列物質與A以任意比例混合，若總物質的量一定，充分燃燒消耗氧氣的量相等的是（填序號）

acd

．
a．C₇H₁₂O₂     b．C₆H₁₂      c．C₆H₁₂O     d．C₇H₁₄O₃
（2）A與Br的CCl₄溶液反應生成B，B與NaOH的醉溶液共熱可得到D，D分子中無溴原子．請寫出由B制備D的化學反應方程式：

．
（3）B與足量NaOH水溶液完全反應，生成有機物E．
①E可能發生的反應類型有（填序號）

ab

a．取代反應     b．消去反應     c．加聚反應    d．還原反應
②E與乙二醇的關系是（填序號）

c

a．同分異構體    b．同一物質    c．同系物      d．同素異形體
（4）E與乙二酸在一定條件下生成分子式為C₈H₁₂O₄的有機物，請寫出該反應的化學方程式

．

（5）已知：（-R為烴基），請寫出E在酸性條件下生成G的化學反應方程式：

．與G分子相同，能發生銀鏡反應，且結構中有兩個甲基的異構體共有

4

種．

Answer 1

分析：（1）鏈烴A的分子式為C₆H₁₂，已知其分子中所有的碳原子共平面，該分子的一氯取代物只有一種，則A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
若有機物為CxHyOz，消耗氧氣為x+

y

4

-

z

2

，以此分析；
（2）A→B發生加成反應，B→D發生消去反應；
（3）①B為（CH₃）₂CBrCBr（CH₃）₂，與足量的NaOH水溶液完全反應，生成有機物E，E為醇；
②根據E的結構簡式判斷；
（4）E為（CH₃）₂COHCOH（CH₃）₂，E與乙二酸發生酯化反應；
（5）E在酸性條件下發生消去反應生成酮，根據條件寫出G的同分異構體．

解答：解：（1）鏈烴A的分子式為C₆H₁₂，已知其分子中所有的碳原子共平面，該分子的一氯取代物只有一種，則A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，1molA消耗氧氣為9mol，1molC₇H₁₂O₂消耗氧氣為7+

12

4

-

2

2

=9mol，
1molC₆H₁₂消耗氧氣為9mol，1molC₆H₁₂O消耗氧氣為6+3-0.5=8.5，1molC₇H₁₄O₃消耗氧氣為）7+3.5-1.5）mol=9mol，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；acd；
（2）A→B發生加成反應，B→D發生消去反應，則由B制備D的化學方程式為，
故答案為：；
（3）①B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成2，3-二甲基-2，3-丁二醇，2，3-二甲基-2，3-丁二醇能發生取代反應和消去反應，故選ab；
②E與乙二醇結構相似，在分子組成上相差4個-CH₂原子團，所以是同系物，故選c；
（4）E與乙二酸在一定條件下生成分子式為C₈H₁₂O₄的有機物，根據生成物分子式知，E和乙二酸以1：1發生酯化反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（5）根據題給信息知，E在酸性條件下生成G的反應方程式為：，與G分子相同，能發生銀鏡反應說明含有醛基，且結構中有兩個甲基，則符合條件的G的同分異構體有：5-甲基戊醛、4-甲基戊醛、3-甲基戊醛、2-乙基丁醛，所以有4種，
故答案為：；4．

點評：本題考查有機物的推斷及性質，注意把握信息中物質的結構推斷出A為解答本題的關鍵，明確乙烯的結構來推出A是解答本題的突破口，（5）為解答的難點，題目難度中等．