Question

13．利用碳-碳偶聯反應合成新物質是有機合成的研究熱點之一，如：
反應①
化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為C₈H₇Br．
（2）化合物Ⅱ與Br₂的CCl₄溶液發生加成反應，產物的結構簡式為．
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化學方程式為；（注明反應條件）
（4）化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構體，其苯環上只有一種取代基，Ⅳ的催化氧化產物Ⅴ能發生銀鏡反應．Ⅳ的結構簡式為，Ⅴ的結構簡式為．
（5）有機物  與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發生類似反應①的反應，生成的有機化合物Ⅵ（分子式為C₁₆H₁₇N）的結構簡式為．

Answer 1

分析 （1）由結構簡式分析分子式，C能形成4個化學鍵；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳雙鍵，與溴發生加成反應；
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ，-OH轉化為碳碳雙鍵，為醇的消去反應；化合物Ⅲ中含-Br，與NaOH水溶液共熱發生水解反應生成醇；
（4）Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構體，其苯環上只有一種取代基，Ⅳ的催化氧化產物Ⅴ能發生銀鏡反應，則Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化為-CHO；
（5）與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發生類似反應①的反應，為取代反應，用于增長碳鏈．

解答 解：（1）由結構簡式可知分子式為C₈H₇Br，
故答案為：C₈H₇Br；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳雙鍵，與溴發生加成反應，則加成產物的結構簡式為，
故答案為：；
（3）化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ，-OH轉化為碳碳雙鍵，為醇的消去反應，該反應為，
故答案為：；
（4））Ⅳ是化合物Ⅲ的一種同分異構體，其苯環上只有一種取代基，Ⅳ的催化氧化產物Ⅴ能發生銀鏡反應，則Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化為-CHO，則Ⅳ的結構簡式為，Ⅴ的結構簡式為，
故答案為：；；
（5）與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發生類似反應①的反應，為取代反應，用于增長碳鏈，生成的有機化合物Ⅵ（分子式為C₁₆H₁₇N）的結構簡式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，把握合成流程中的結構的變化、官能團的變化及官能團與性質的關系為解答的關鍵，側重鹵代烴、醇性質的考查，題目難度不大．