Question

黃酮醋酸類化合物具有黃酮類化合物抗菌、消炎、降血壓、保肝等多種生理活性和藥理作用，尤其是近年來(lái)報(bào)道此類化合物具有獨(dú)特抗癌活性。下面的方法采用對(duì)甲酚作為起始原料，通過(guò)一系列反應(yīng)合成化合物黃酮F（化學(xué)式為C₁₈H₁₂O₂NBr），為黃酮醋酸的前體化合物）。其進(jìn)一步水解即得黃酮醋酸。合成路線如下：

A是酯；F分子中存在3個(gè)六元環(huán)，E和F在化學(xué)式上相差2個(gè)H原子。

已知①RCH₂Cl+HCN發(fā)生取代生成RCH₂CN，RCH₂CN進(jìn)一步水解得RCH₂COOH；②由于溴苯的溴原子參與苯環(huán)的共軛，溴苯在強(qiáng)堿性溶液中水解過(guò)程十分困難，需要在高溫（300℃）、以銅離子作催化劑的條件下進(jìn)行。

⑴ 請(qǐng)畫(huà)出A、D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A          、D        、F              ；

⑵ B有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出一種含苯環(huán)且苯環(huán)上二元取代、含有醛基且能使FeCl₃溶液變紫色的同分異構(gòu)體：                。

⑶ A可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)的類型有                     。（寫(xiě)出二種）

⑷ 寫(xiě)出化合物與新制的Cu(OH)₂強(qiáng)堿性懸濁液共熱至573K時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式                               。

⑸ D經(jīng)過(guò)水解后的產(chǎn)物可通過(guò)縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，寫(xiě)出該縮聚反應(yīng)的方程式                                                           。

 

Answer 1

【答案】

⑴

⑵ （符合要求均可）

⑶ 加成、取代

⑷ +3NaOH+2Cu(OH)₂→+NaBr+Cu₂O↓+4H₂O（3分）

⑸（3分）。

其余各2分。

【解析】略