Question

（2001，上海，28）某有機物A(C₄H₆O₅)廣泛存在于許多水果內(nèi)，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂內(nèi)為多。該化合物具有如下性質(zhì)：

①在25℃時，電離常數(shù)k₁=3.99´10^-4，k₂=5.5´10^-6

②A+RCOOH（或ROH）有香味的產(chǎn)物

③1molA慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體

④A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應(yīng)：

試回答：

（1）根據(jù)以上信息，對A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是________

（多選扣分）

（a）肯定有碳碳雙鍵

（b）有兩個羧基

（c）肯定有羥基

（d）有—COOR官能團

（2）有機物A的結(jié)構(gòu)簡式（不含—CH₃）為________。

（3）A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物和溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。

（4）A的一個同類別的同分異構(gòu)體是________。

 

Answer 1

答案：
解析：

解析  此題為一信息推斷題，由分子組成可知，此物質(zhì)的分子中不含苯環(huán)，也就不含酚—OH，但有兩步電離，說明分子中含有兩個—COOH；又因能與RCOOH發(fā)生反應(yīng)生成香味物質(zhì)，說明發(fā)生了酯化反應(yīng)，該物質(zhì)的分子中含有—OH，再由1molA與足量鈉反應(yīng)可放1.5molH2，說明分子中只有一個—OH，所以問題（1）的答案是：b、c；在寫A的結(jié)構(gòu)式時就注意A分子中不含—CH3；A的脫水產(chǎn)物能與溴水加成，說明A脫水生成的是烯鍵。因A中不含—CH3，就很易寫出含—CH3的A的同分異構(gòu)體。 答案：（1）bc  （2）HOOC—CH(OH)—CH2—COOH或 （3）HOOC—CH═CH—COOH+Br2HOOC—CHBr—CHBr—COOH （4）