Question

13．尼泊金甲酯和香蘭素在食品、化妝品行業有廣泛用途．它們的結構簡式如圖1：
（1）尼泊金甲酯中顯酸性的官能團是羥基（填名稱）．
（2）下列說法中，正確的是AD（填標號）．
A．尼泊金甲酯和香蘭素分子式都是C₈H₈O₃
B．尼泊金甲酯和香蘭素都能發生水解反應
C．1mol尼泊金甲酯或香蘭素均能與4mol H₂發生加成反應
D．利用銀氨溶液可以區別尼泊金甲酯和香蘭素
（3）寫出尼泊金甲酯與NaOH溶液反應的化學方程式：．
（4）大茴香酸與香蘭素互為同分異構體，它是一種羧酸，且具備以下3個特點．大茴香酸的結構簡式為．
a．分子中含有甲基  b．遇FeCl₃溶液不顯紫色  c．苯環上的一氯代物只有兩種
（5）以丁香油酚為原料，通過下列路線合成香蘭素．（注：分離方法和其他產物已經略去；乙酸酐的結構簡式為：（CH₃CO）₂O  ）
①由和ClCH₂CH═CH₂ 合成丁香油酚的反應類型為取代反應．
②步驟Ⅱ中，反應的化學方程式為+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH．
③W的結構簡式為_．

Answer 1

分析 （1）尼泊金甲醋中含有酚羥基，酚羥基有酸性；
（2）據尼泊金甲醋和香蘭素的結構簡式判斷；
（3）酚羥基和酯基都與氫氧化鈉反應．反應類型可根據官能團的性質來判斷
（4）大茴香酸是一種梭酸，具有羧基，苯環上的一氯代物只有兩種，說明對位取代，遇FeC1₃溶液不顯紫色，說明沒有酚羥基，分子中含有甲基，說明羧基對位是OCH₃結構；
（5）①據丁香油酚的結構簡式可以確定由合成丁香油酚的反應類型；
②分析合成路線，反應Ⅱ是丁香油酚與乙酸酐發生羥基上的取代反應；
③分析合成路線，反應Ⅲ和反應Ⅳ分別為生成酚羥基和用高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的反應，酚羥基易被氧化，據此分析W的結構．

解答 解：（1）酚羥基有酸性，酯基沒有酸性，
故答案為：羥基；
（2）A、據據尼泊金甲醋和香蘭素的結構簡式可知，其分子式相同，為C₈H₈0₃，故A正確；
B、香蘭素不能發生水解反應，故B錯誤；
C、酯基不能與氫氣加成，1mol尼泊金甲醋能夠與3mol氫氣加成，故C錯誤；
D、香蘭素中含有醛基，能夠與銀氨溶液反應，尼泊金甲醋不能，所以利用銀氨溶液可以鑒別尼泊金甲酷和香蘭素，故D正確；
故答案為：AD；
（3）酚羥基發生中和反應，酯基發生水解反應，該反應為，
故答案為：；
（4）大茴香酸是一種梭酸，具有羧基，苯環上的一氯代物只有兩種，說明對位取代，遇FeC1₃溶液不顯紫色，說明沒有酚羥基，分子中含有甲基，說明羧基對位是OCH₃結構，其結構簡式為，
故答案為：；
（5）①據丁香油酚的結構簡式可以確定由合成丁香油酚的反應類型為取代反應，
故答案為：取代反應；
②分析合成路線，反應Ⅱ是丁香油酚與乙酸酐發生羥基上的取代反應，反應方程式為：+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH，故答案為：+CH₃OCOCOCH₃→+CH₃COOH；
③分析合成路線，反應Ⅲ和反應Ⅳ分別為生成酚羥基和用高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的反應，酚羥基易被氧化，反應Ⅲ應為氧化碳碳雙鍵的反應，W的結構為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，題目難度中等，本題注意根據反應的條件判斷反應的類型，據已知條件推斷同分異構體類型．