Question

（18分）已知：

I．冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

（1）A為飽和一元羧酸，8.8g A與足量NaHCO₃溶液反應生成2.24L CO₂（標準狀況），A的分子式為___________________。

（2）寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式： ______________________________。

（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B→C的反應方程式：

__________________________________________________________。

（4）C+E→F的反應類型為________________________。

（5）寫出A和F的結構簡式：A______________________； F__________________________。

（6）D的苯環上有兩種氫，它所含官能團的名稱為___________________；寫出a、b所代表的試劑：a ______________; b___________。

Ⅱ. 按如下路線，由C可合成高聚物H：

（7）CG的反應類型為_____________________.

（8）寫出GH的反應方程式：_______________________。

 

Answer 1

【答案】

（1）C₄H₈O₂；     （2）HCOOCH₂CH₂CH₃   HCOOCH(CH₃)₂；

（3）(CH₃)₂CClCOOH+C₂H₅OH  (CH₃)₂CClCOOC₂H₅+H₂O；

（4）取代反應     （5）(CH₃)₂CHCOOH   

（6）Cl₂   NaOH溶液     （7）消去反應

（8）

【解析】（1）由方程式RCOOH+NaHCO₃=RCOONa+H₂O+CO₂↑可知生成2.24L CO₂（標準狀況），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩爾質量是88g/mol，因為羧基—COOH的摩爾質量是45g/mol，所以其余烴基的摩爾質量是43g/mol，因此烴基的化學式是C₃H₇，故A的分子式是C₄H₈O₂。

（2）分子式是C₄H₈O₂的甲酸酯說明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和異丙醇兩種，所以其相應的甲酸酯也有兩種，分別為：HCOOCH₂CH₂CH₃和HCOOCH(CH₃)₂。

（3）由于羧基中含有一個氫原子，說明另外的氫原子全部連在甲基上且甲基連在同一個碳原子上，故B的結構簡式是(CH₃)₂CClCOOH，因此A的結構簡式是(CH₃)₂CHCOOH，所以B→C的反應方程式為:

(CH₃)₂CClCOOH+C₂H₅OH (CH₃)₂CClCOOC₂H₅+H₂O。

（4）由信息可知C和E反應的方程式為：

，因此該反應屬于取代反應。

（5）分析見（3）和（4）。

（6）根據合成路線可知D的結構簡式是，所以a、b所代表的試劑分別是氯氣和NaOH溶液。

（7）C的結構簡式為(CH₃)₂CClCOOC₂H₅，含有氯原子，所以在氫氧化鈉的醇溶液中可以發生消去反應，生成物G的結構簡式是CH₂=C(CH₃)COOC₂H₅，G中含有碳碳雙鍵，可以發生加聚反應生成高分子化合物H，方程式為

；

（8）見分析（7）。