Question

化合物A最早發現于酸奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得。工業上也可由丙烯經過下列方法合成：

回答下列問題：
（1）寫出下列反應的反應方程式，并注明反應類型：
：                                  反應類型：           
:                                                反應類型：          ；
（2）A的結構簡式為：                           , 濃硫酸加熱條件下兩分子的A能反應生成六元環狀化合物，寫出該化合物的結構簡式:                               ；
（3）D的含氧官能團名稱為：          （寫出一種即可），已知D的一種同分異構體能和NaHCO₃溶液反應放出氣體，寫出該同分異構體的結構簡式：                   ；
（4）在一定條件下容易發生“脫羧”反應，產物之一為甲醛的同系物，寫出該產物的結構簡式：                。

Answer 1

（1）CH₃CHBrCH₂Br +2NaOHCH₃CHOHCH₂OH+2NaBr    2分 取代反應  1分
   2分    氧化反應  1分
（2）  2分               2分
（3）醛基或羰基 2分  CH₂="CHCOOH" 2分
（4）CH₃CHO  2分

試題分析：根據有機框圖中所給信息可推出：CH₃CH=CH₂與Br₂加成生成的B為：CH₃CHBrCH₂Br，B在NaOH水溶液中發生水解反應生成的C為：CH₃CHOHCH₂OH，C中的羥基催化氧化得到的D為：，最后發生與H₂的加成反應生成A乳酸：。
（1）為二溴丙烷在NaOH溶液中的水解反應：CH₃CHBrCH₂Br +2NaOHCH₃CHOHCH₂OH+2NaBr，反應類型為取代反應；為丙二醇的催化氧化：，反應類型為氧化反應。
（2）A為乳酸，結構簡式為；濃硫酸加熱條件下兩分子的A能反應生成六元環狀化合物，兩個乳酸分子間發生酯化反應，生成：。
（3）D中含有1個羰基和1個醛基；能和NaHCO₃溶液反應放出氣體，說明這種同分異構體含有羧基，可推出結構簡式為： CH₂=CHCOOH。
（4）在一定條件下容易發生“脫羧”反應，產物之一為甲醛的同系物，失去CO₂，生成CH₃CHO。