Question

【題目】化合物H是一種高效除草劑，其合成路線流程圖如圖：

（1）B的分子式為__；

（2）E中含氧官能團名稱為___和___。

（3）A→B的反應類型為___。

（4）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：___。

①不能發生水解反應，能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中有4種不同化學環境的氫。

（5）F的分子式為C15H7ClF3NO4，寫出F的結構簡式：___。

（6）已知：—NH2與苯環相連時，易被氧化；—COOH與苯環相連時，再引入其他基團主要進入它的間位。請寫出以A和D為原料制備的合成路線流程圖___。

(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

Answer 1

【答案】C7H7NO2 醚鍵 羧基 取代反應/硝化 或或

【解析】

B發生氧化反應生成C，則A發生取代反應生成B為，C發生一系列反應生成D，D發生取代反應生成E，F的分子式為C15H7ClF3NO4，則E發生取代反應生成F，結合F分子式知，F為，F發生取代反應生成G，G發生氧化反應生成H；

(6)以A和D為原料制備，甲苯先發生取代反應生成對甲基氯苯，然后發生氧化反應生成對氯苯甲酸，對氯苯甲酸和D發生取代反應然后發生氧化反應得到目標產物。

(1)由分析知B為，則B的分子式為C7H7NO2；

(2)E的結構簡式為，分子結構中含氧官能團名稱為醚鍵、羧基；

(3)A→B的反應類型為取代反應或硝化反應；

(4)D的一種同分異構體符合下列條件：①不能發生水解反應，能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明不含肽鍵或酯基但是含有酚羥基：②分子中有4種不同化學環境的氫，則符合條件的結構簡式為或或；

(5)F的分子式為C15H7ClF3NO4，F的結構簡式：；

(6)以A和D為原料制備，甲苯先發生取代反應生成對甲基氯苯，然后發生氧化反應生成對氯苯甲酸，對氯苯甲酸和D發生取代反應然后發生氧化反應得到目標產物，其合成路線為。