Question

（16分）某有機化合物D，其相對分子質量為166，取8.3g該物質完全燃燒得到CO₂與H₂O的物質的量之比是9:5。回答下列問題：
（1）D的分子式為：             ；
（2）已知其分子結構中含有一個苯環，苯環的兩個鄰位有取代基。進一步實驗可知：
①D能與碳酸氫鈉溶液反應生成無色無味氣體。②8.3gD物質與足量金屬鈉反應可生成氫氣1.12L（標準狀況）。③D不能與FeCl₃溶液發生顯色反應。④D不能發生消去反應。請寫出符合上述條件的D的所有同分異構體的結構簡式：
（3）已知D的一種同分異體有以下轉化關系。取C在NaOH水溶液中反應后的混合液，加入足量硝酸酸化后，再加入硝酸銀溶液，出現白色沉淀。E分子中有兩個六元環結構。

①A的結構簡式為               ；
②上述轉化過程中涉及到的反應類型有（填選項）             ；

A．氧化反應

B．加成反應

C．取代反應

D．聚合反應

③寫出由A→B的化學方程式：              ；
寫出由D→E的化學方程式：               。

Answer 1

（1）C₉H₁₀O₃   （2分）
（2）（4分）
（3）①      （2分） 
②  A C （2分）
③（3分）
   （3分）

由燃燒有機物得到的二氧化碳和水的物質的量之比為9：5，確定D的最簡式為 ，分子式為，結合相對分子質量166，得D的分子式為。D的性質①說明D中含有羧基、②說明D中含有兩個羥基、③說明D中不含有酚羥基、④說明D中羥基不含有βH。從而得出D的兩種結構是為，或。其中一種結構能在濃硫酸作用下發生酯化反應生成內酯E，E中含有兩個六元環，得出該結構為第二種。根據白色沉淀得出A為氯代烴類物質，由連續氧化確定該過程為轉化為。因此得出A的結構簡式為，。