Question

【題目】I.某有機物A是葡萄糖在人體內的一種代謝產物，與甲醛具有相同的實驗式，相對分子質量為90，A具有酸性，則葡萄糖的結構簡式為_______________；A的結構簡式為__________________。

Ⅱ.偽麻黃堿（D）是新康泰克的成分之一能夠緩解感冒時帶來的鼻塞、流鼻涕和打噴嚏等癥狀，其中一種合成路線如下：

回答下列問題：

（1）偽麻黃堿（D）的分子式為______________；B中含有的官能團有_____________（寫名稱）

（2）寫出B→C反應的化學方程式：_________________。C→D的反應類型為__________。

（3）B的消去產物可以用于合成高分子化物E，請寫出E的結構簡式_____________。

（4）滿足下列要求的A的同分異構體有______________種：①能發生銀鏡反應 ②苯環上的一氯代物有兩種結構；其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為6:2:1:1的為___________（寫出所有結構簡式）。

（5）已知。參照上述合成路線，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備的合成路線：____________________________。

Answer 1

【答案】 C10H15NO 羰基和溴原子 還原反應 4

【解析】I.根據甲醛的化學式結合相對分子質量為90，計算出分子式，再結合A具有酸性，判斷A的結構簡式；

Ⅱ. 比較B的結構簡式與C的分子式可知，B與CH3NH2發生取代反應生成C，C為。

(3)B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發生加聚反應，據此確定E的結構；

(4)根據條件①能發生銀鏡反應，說明有醛基，②苯環上的一氯代物有兩種結構，即苯環上有兩種位置的氫原子，根據A的同分異構體為苯環的對位上連有兩個基團或連有三個基團結構分析；其中核磁共振氫譜為4組峰，即分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，據此可寫出A的同分異構體；

(5)由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH3COOH與氯氣發生信息中的取代反應生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發生取代反應生成甲苯酮，甲苯酮發生還原反應即可得產品。

I.葡萄糖的結構簡式為；甲醛的化學式為CH2O，設A的化學式為(CH2O)n，則30n=90，n=3，因此A的化學式為C3H6O3，A具有酸性，A是葡萄糖在人體內的一種代謝產物，A為乳酸，結構簡式為，故答案為： ；；

Ⅱ.(1)根據D的結構簡式可知其分子式為C10H15NO，根據B的結構簡式可知其所含的官能團為羰基和溴原子，故答案為：C10H15NO；羰基和溴原子；

(2)比較B的結構簡式與C的分子式可知，B與CH3NH2發生取代反應生成C，反應方程式為，比較C的分子式與D的結構簡式可知，C發生還原反應生成D，故答案為：；還原反應；

(3)B中溴原子與鄰位碳上的氫原子發生消去反應生成碳碳雙鍵，碳碳雙鍵可以發生加聚反應得到E為，故答案為：；

(4)根據條件①能發生銀鏡反應，說明有醛基，②苯環上的一氯代物有兩種結構，即苯環上有兩種位置的氫原子，則符合條件的A的同分異構體為苯環的對位上連有兩個基團：-CH2CH3、-CHO或：-CH2CHO、-CH3，也可以是連有三個基團結構為、，所以共有4種，其中核磁共振氫譜為4組峰，分子中有四種位置的氫原子，且峰面積之比為6：2：1：1，即個數比為6：2：1：1的A的同分異構體為、，故答案為：4；、；

(5)由苯和乙酸為起始原料制備，可以將CH3COOH與氯氣發生信息中的取代反應生成CH3COCl，與苯在氯化鋁作催化劑的條件下發生取代反應生成甲苯酮，甲苯酮發生還原反應即可得產品，其合成路線為，故答案為：。