Question

17．質(zhì)子核磁共振譜（PMR）是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的重要方法之一．在研究的化合物分子中：所處環(huán)境完全相同的氫原子在PMR譜中出現(xiàn)同一種信號峰，如（CH₃）₂CHCH₂CH₃在PMR譜中有四種信號峰．請?zhí)顚懴铝锌瞻祝?br />（1）化學(xué)式為C₃H₆O₂的物質(zhì)在PMR譜上觀察到下列兩種情況下氫原子給出的信號峰：第一種情況出現(xiàn)兩個信號峰，第二種情況出現(xiàn)三個信號峰．則由此可推斷：
第一種情況下對應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₃；
第二種情況下對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能為CH₃CH₂COOH或HCOOCH₂CH₃．
（2）測定CH₃CH=CHCl時，能得到氫原子給出的信號峰6種．由此可推斷該有機(jī)物一定存在兩種不同的結(jié)構(gòu)，其中一種結(jié)構(gòu)式為：，另一種名稱是反-1-氯丙烯（順-1-氯丙烯）．
（3）在C₈H₈Br₂的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有7種．

Answer 1

分析 （1）寫出C₃H₆O₂的同分異構(gòu)體，判斷分別有幾種不同的氫原子；
（2）CH₃CH=CHCl存在順反異構(gòu)；
（3）苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種，可以為2個相同的取代基（-CH₂Br）處于對位，可以是4個取代基．

解答 解：（1）C₃H₆O₂的同分異構(gòu)體有CH₃CH₂COOH、HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃、CH₃COCH₂OH 不同環(huán)境下的氫原子種數(shù)分別是3、3、2、3，有幾種不同環(huán)境的氫原子就有幾種不同峰值，故答案為：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH 或 HCOOCH₂CH₃ 或 CH₃COCH₂OH；
（2）CH₃CH=CHCl存在順反異構(gòu)，每種結(jié)構(gòu)中存在3中不同環(huán)境下的氫原子，得到氫原子給出的信號峰6種：由此可推斷該有機(jī)物一定存在2種不同結(jié)構(gòu)，結(jié)構(gòu)式為：，名稱為反-1-氯丙烯，順-1-氯丙烯，
故答案為：；或反-1-氯丙烯（順-1-氯丙烯）；
（3）同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種，可以為2個相同的取代基（-CH₂Br）處于對位，可以是4個取代基，且為對稱結(jié)構(gòu)，四個取代基相鄰時，2個甲基處于2個Br原子之間，或2個Br原子處于2個甲基之間，三個取代基相鄰時，甲基位于2個溴原子之間，且2個甲基處于對位，或Br原子處于2個甲基之間，2個Br原子處于對位，可以是兩個取代基相鄰，甲基與甲基相鄰、溴原子與溴原子相鄰，或甲基與Br原子相鄰，且相同基團(tuán)處于對位，共有7種，故答案為：7．

點(diǎn)評 本題考查了同分異構(gòu)體和同分異構(gòu)現(xiàn)象，題目難度中等，注意第二題中順反異構(gòu)的現(xiàn)象，同時注意培養(yǎng)分析材料的能力．