Question

化合物A（C₈H₈O₃）為無色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發，可發生圖示的一系列反應，圖中的化合物A苯環上取代時可生成兩種一取代物，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，G能進行銀鏡反應．E和H常溫下為氣體．試回答：
（1）寫出下列化合物的結構簡式：
A：

；B：

；G：

HCOOCH₃

（2）反應類型：（I）

水解反應

；（Ⅱ）

酯化反應

．
（3）寫出D→H的化學方程式：

+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O

．
（4）L是D的同分異構體，L具備下列條件．
①L能與使FeCl₃溶液顯紫色
②能進行銀鏡反應
③其中一種水解產物的核磁共振氫譜表明有四組峰寫出L與氫氧化鈉溶液的化學方程式：

．

Answer 1

分析：A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，E常溫下為氣體，則E為HCHO，故C為CH₃OH、F為HCOOH．C與F在濃硫酸作用下發生酯化反應生成G，則G為HCOOCH₃．
B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，則D還含有酚羥基，化合物A苯環上取代時可生成兩種一取代物，苯環上含有2種H原子，結合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數目可知，A含有2個取代基為-OH、-COOCH₃且處于對位，故A為、B為、D為．
L是D的同分異構體，L具備下列條件：①L能與使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；②能進行銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH；③其中一種水解產物的核磁共振氫譜表明有四組峰，說明含有-OOCH，且-OOCH、-OH處于間位位置，則L為．

解答：解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，E常溫下為氣體，則E為HCHO，故C為CH₃OH、F為HCOOH．C與F在濃硫酸作用下發生酯化反應生成G，則G為HCOOCH₃．
B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D能使FeCl₃溶液顯紫色，則D還含有酚羥基，化合物A苯環上取代時可生成兩種一取代物，苯環上含有2種H原子，結合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數目可知，A含有2個取代基為-OH、-COOCH₃且處于對位，故A為、B為、D為，
（1）由上述分析可知，A為，B為，G為HCOOCH₃，
故答案為：；；HCOOCH₃；
（2）反應（I）屬于水解反應；反應（Ⅱ）屬于酯化反應，
故答案為：水解反應；酯化反應；
（3）D→H的化學方程式為：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O，
故答案為：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O；
（4）L是D的同分異構體，L具備下列條件：①L能與使FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基；②能進行銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH；③其中一種水解產物的核磁共振氫譜表明有四組峰，說明含有-OOCH，且-OOCH、-OH處于間位位置，則L為，與氫氧化鈉溶液的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，掌握官能團的性質是關鍵，C可以連續氧化且生成的E為氣體為突破口，再根據D的性質結合A的分子式進行推斷，綜合考查學生的能力，難度中等．