Question

PTT是近幾年來迅速發展起來的新型熱塑性聚酯材料，具有優異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應用。其合成路線可設計為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發生銀鏡反應，C中不含甲基，1mol C可與足量鈉反應生成22．4 L H2（標準狀況）。請回答下列問題：

（1）A中所含官能團的名稱為       ????  ，B的結構簡式為      ?????????????????  。

（2）由物質C與D反應生成PTT的化學方程式為       ????????????????????????? ，

反應類型為      ??????????  。

（3）分子式為C4H6O與A互為同系物的同分異構體有        ??? 種。

（4）請寫出以CH2=CHCH3為主要原料（無機試劑任用）制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖（須注明反應條件）。

已知：

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物）

 

Answer 1

【答案】

（15分）

（1）碳碳雙鍵、醛基（2分），（2分）

（2）

或（3分）

縮聚反應（2分）

（3）3 （3分）

（4）

??

（3分，其他合理答案也給分）

【解析】

試題分析：（1）A的分子式為C3H4O，且能發生銀鏡反應，所以A中有碳碳雙鍵和醛基，A到B發生的是碳碳雙鍵與水的加成反應，C中不含甲基，所以B的結構簡式是

（2）C為1,3-丙二醇，D為對苯二甲酸，二者反應的化學方程式為

或

反應類型是縮聚反應

（3）A是丙烯醛，所以分子式為C4H6O與A互為同系物的同分異構體的種數實際是丙稀基的種數3種

（4）以丙烯為原料，制取CH3CH(OH)COOH，分析目標產物中的官能團怎樣由已知物得到，首先與鹵素加成，再在堿性條件下水解得二元醇，根據題目所給條件二元醇可在銅作催化劑的條件下與氧氣發生氧化反應，繼續氧化得羧酸，最后加氫即可，反應流程圖為

考點：考查有機物的推斷，結構簡式的判斷，化學方程式的書寫，同分異構體種數的判斷，物質制備分析中官能團的轉化