Question

9．甲、乙、丙三位同學，分別在相同條件下用乙酸與乙醇反應來制取乙酸乙酯，但未用飽和Na₂CO₃溶液來吸收．
（1）甲、乙、丙同學將得到的酯提純，在未用指示劑的情況下，他們都先加NaOH中和過量的酸，然后用蒸餾法將酯分離出來．但得到的結果卻不同：①甲得到了不溶于水的中性酯；②乙得到顯酸性的酯；③丙得到大量水溶性物質．試分析產生上述各種現象的原因．①甲同學加入的堿正好將過量的酸中和，所以蒸餾后得到中性酯；②乙同學加入堿量不足，所以蒸餾出的產物中含過量的酸，得到顯酸性的酯；③丙同學加入的堿過量使生成的酯完全水解為可溶性的醇和鈉鹽．
（2）丁同學為了進一步找出原因，將所得產物進行了分離探究，他的實驗操作步驟流程如如圖．請你幫他完成該實驗并填寫下列空白．

分離出的物質名稱：A乙酸乙酯，B乙醇、乙酸鈉，C乙酸鈉，D乙酸、硫酸鈉，E乙醇；
選擇的試劑：a飽和碳酸鈉溶液，b硫酸；
分離物質的方法：①分液，②蒸餾，③蒸餾．

Answer 1

分析 （1）乙酸乙酯能在堿性條件下水解，加入的堿正好將過量的酸中和，則得到中性的酯；加入堿量不足，有酸剩余，蒸餾后得到酸性酯；加入的堿過量使生成的酯發生了水解；
（2）由分離流程可知，加試劑a為飽和碳酸鈉，操作①為分液，得到A為乙酸乙酯；B中含乙醇、乙酸鈉，操作②為蒸餾，得到E為乙醇，C中含乙酸鈉，加試劑b為硫酸，反應后D中含乙酸和硫酸鈉，則操作③為蒸餾，得到乙酸，以此來解答．

解答 解：（1）都先加NaOH中和過量的酸，加入NaOH的量不同得到不同的結果，則①甲同學加入的堿正好將過量的酸中和，所以蒸餾后得到中性酯；②乙同學加入堿量不足，所以蒸餾出的產物中含過量的酸，得到顯酸性的酯；③丙同學加入的堿過量使生成的酯完全水解為可溶性的醇和鈉鹽，
故答案為：①甲同學加入的堿正好將過量的酸中和，所以蒸餾后得到中性酯；②乙同學加入堿量不足，所以蒸餾出的產物中含過量的酸，得到顯酸性的酯；③丙同學加入的堿過量使生成的酯完全水解為可溶性的醇和鈉鹽；
（2）由分離流程可知，加試劑a為飽和碳酸鈉，操作①為分液，得到A為乙酸乙酯；B中含乙醇、乙酸鈉，操作②為蒸餾，得到E為乙醇，C中含乙酸鈉，加試劑b為硫酸，反應后D中含乙酸和硫酸鈉，則操作③為蒸餾，得到乙酸，
由上述分析可知物質A．乙酸乙酯，B．乙醇、乙酸鈉，C．乙酸鈉，D．乙酸、硫酸鈉，E．乙醇，
試劑a為飽和碳酸鈉溶液，b為硫酸，操作①為分液，②為蒸餾，③為蒸餾，
故答案為：乙酸乙酯；乙醇、乙酸鈉；乙酸鈉；乙酸、硫酸鈉；乙醇；飽和碳酸鈉溶液；硫酸；分液；蒸餾；蒸餾．

點評 本題考查混合物的分離、提純實驗設計，為高頻考點，把握常見有機物的性質及分離原理、流程等為解答的關鍵，側重有機物性質及應用的考查，注意實驗流程的分析，題目難度不大．