Question

（2010?天河區一模）有機物W（C₃H₆O₃）能與NaHCO₃反應，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數比為3：1：1：1
（1）W的結構簡式是

CH₃CH（OH）COOH

（2）W的工業合成路線如圖所示：

已知：Ⅰ、A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數：

Ⅱ、①寫出A的結構簡式是

CH₃CH₂CH₂OH

．
②B與新制Cu（OH）₂反應的化學方程式是

CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
③D在NaOH水溶液中反應的化學方程式是

CH₃CH（Br）COOH+2NaOH

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O

．
④C的同分異構體中，能夠與Ag（NH₃）₂OH溶液反應的有機物的結構簡式為：

．
（3）①寫出W與金屬鈉反應的化學方程式是

CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑

．
②W在一定條件下也能生成高分子化合物，寫出此反應的化學方程式：

nCH₃CH（OH）COOH

一定條件

+（n-1）H₂O

．

Answer 1

分析：W能與NaHCO₃反應，分子中含有-COOH，W的分子式為C₃H₆O₃，不飽和度為

2×3+2-6

2

=1，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數比為3：1：1：1，分子中含有1個-CH₃、-COOH，結合分子式可知，還有-OH、，故W為CH₃CH（OH）COOH．A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數，結合反應信息Ⅱ，由W的結構可知，D為CH₃CHBrCOOH，C為CH₃CH₂COOH，故A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，據此解答．

解答：解：W能與NaHCO₃反應，分子中含有-COOH，W的分子式為C₃H₆O₃，不飽和度為

2×3+2-6

2

=1，分子中含有四種活動性不同的氫原子，個數比為3：1：1：1，分子中含有1個-CH₃、-COOH，結合分子式可知，還有-OH、，故W為CH₃CH（OH）COOH．A、B、C、D與W分子中含有相同碳原子數，結合反應信息Ⅱ，由W的結構可知，D為CH₃CHBrCOOH，C為CH₃CH₂COOH，故A為CH₃CH₂CH₂OH，B為CH₃CH₂CHO，
（1）由上述分析可知，W為CH₃CH（OH）COOH，故答案為：CH₃CH（OH）COOH；
（2）①、由上述分析可知，A為CH₃CH₂CH₂OH，故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；
②、CH₃CH₂CHO新制Cu（OH）₂反應生成CH₃CH₂COOH、Cu₂O與水，反應方程式為：
CH₃CH₂CHO+2 Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CH₂CHO+2 Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
③、CH₃CHBrCOOH在NaOH水溶液中發生水解反應及中和反應，反應方程式為：
CH₃CH （Br）COOH+2NaOH  

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O，
故答案為：CH₃CH （Br）COOH+2NaOH  

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O；
④、CH₃CH₂COOH同分異構體，能夠與Ag（NH₃）₂OH溶液反應，含有-CHO、-OH或-CHO、醚鍵或-OOCH，故符合條件的同分異構體為，
故答案為：；

（2）①、CH₃CH（OH）COOH中羥基、羧基都與Na反應生成氫氣，反應方程式為：
CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（O Na）COO Na+H₂↑，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（O Na）COO Na+H₂↑；
②、CH₃CH（OH）COOH在一定條件下，通過酯化進行的縮聚反應，生成高聚物，反應方程式為：n CH₃CH（OH）COOH 

一定條件

+（n-1）H₂O，
故答案為：n CH₃CH（OH）COOH 

一定條件

+（n-1）H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行運用，掌握官能團的演變是關鍵，難度不大，注意基礎知識的理解掌握．