Question

20．按以下步驟從 合成（部分試劑和反應條件已略去）      
   
請回答下列問題：
（1）分別寫出B、D的結構簡式：B、D
（2）反應①～⑦中屬于消去反應的是填數字代號）②④
（3）如果不考慮⑥、⑦反應，對于反應⑤，得到的E可能的結構簡式為：
（4）試寫出C→D反應的化學方程式（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）
（5）試寫出⑦反應的化學方程式（有機物寫結構簡式，并注明反應條件）．

Answer 1

分析 由轉化關系可知與氫氣發生加成反應可生成A，A的結構簡式為：，在濃硫酸作用下發生消去反應生成B，則B為，B與溴發生加成反應C，則C為，由D發生加成反應可知D中含有碳碳雙鍵，應為C的消去反應產物，D的結構簡式為，由產物可知，F為，則E為，結合對應有機物的結構和性質解答該題；

解答 解：由轉化關系可知與氫氣發生加成反應可生成A，A的結構簡式為：，在濃硫酸作用下發生消去反應生成B，則B為，B與溴發生加成反應C，則C為，由D發生加成反應可知D中含有碳碳雙鍵，應為C的消去反應產物，D的結構簡式為，由產物可知，F為，則E為，
（1）由以上分析可知B為，D為，
故答案為：；；
（2）根據以上反應關系可知①為加成反應，②為消去反應，③為加成反應，④為消去反應，⑤為加成反應，⑥為加成反應，⑦為取代反應，則屬于消去反應為的為②④，
故答案為：②④；
（3）D為，與等物質的量的溴可發生1，2加成、1，4加成，與溴按照1：2發生加成可完全加成，對應的產物有，所以得到的E還可能的結構簡式為，
故答案為：；

（4）C為，發生消去反應可生成D，反應的方程式為：，
故答案為：；
（5）反應⑦的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，為高考常見題型，側重于學生的分析能力、推斷能力和綜合運用化學知識的能力的考查，題目難度中等，本題可用正推法推斷．