Question

15．A～J、a、b分別代表十種不同的有機物．它們之間的相互轉化關系如圖：

（1）A的結構式為CH₂=CH₂；F的結構簡式為；指出C→G的反應類型酯化（取代）反應．
（2）寫出下列轉化的化學方程式
①C、E→JnCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O
②G→H
（3）寫出與有機物I互為同分異構體，且結構中含有羧基和羥基的有機物共12種，分別是：

Answer 1

分析 C能與羧酸反應、能在Cu加熱條件下與氧氣反應，C含有羥基-OH，由C、D、E轉化可知，三者含有相同碳原子數目，C、E生成F，F的分子式為C₄H₄O₄，故C中含有2個C原子，由A、B、C的轉化可知，A中含有2個C原子，能與溴反應，故A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，F為，C和E發生縮聚反應得J，乙二醇與b發生酯化反應生成G，結合G的分子式可知，b為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇與a發生酯化反應生成I，根據I的分子式可知，a為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，據此解答．

解答 解：C能與羧酸反應、能在Cu加熱條件下與氧氣反應，C含有羥基-OH，由C、D、E轉化可知，三者含有相同碳原子數目，C、E生成F，F的分子式為C₄H₄O₄，故C中含有2個C原子，由A、B、C的轉化可知，A中含有2個C原子，能與溴反應，故A為CH₂=CH₂，B為BrCH₂CH₂Br，C為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，E為HOOC-COOH，F為，C和E發生縮聚反應得J，乙二醇與b發生酯化反應生成G，結合G的分子式可知，b為CH₂=CHCOOH，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇與a發生酯化反應生成I，根據I的分子式可知，a為CH₃CH₂COOH，I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，

（1）通過以上分析知，A的結構簡式為：CH₂=CH₂，F為，G為CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH，乙二醇與CH₂=CHCOOH發生酯化（取代）反應生成G，
故答案為：CH₂=CH₂，，酯化（取代）反應；
（2）①C+E→J是乙二酸與乙二醇發生酯化反應反應生成高聚物，反應方程式為：nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O，②G→H是CH₂=CHCOOCH₂CH₂OH在一定條件下發生加聚反應，反應的化學方程式為，
故答案為：nCH₂OHCH₂CH₂OH+nHOOCCOOH$\stackrel{催化劑}{→}$+（2n-1）H₂O；；
（3）I為CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，與I互為同分異構體，且結構中含有羧基和羥基的有CH₃CH₂CH₂CHOHCOOH、CH₃CH₂CHOHCH₂COOH、CH₃CHOHCH₂CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂COHCH₂COOH、（CH₃）₂CHCHOHCOOH、HOCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CHOHCH（CH₃）COOH、CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH、CH₃CH₂CH（CH₂OH）COOH、（CH₃）₂C（CH₂OH）COOH，共12種，
故答案為：12；CH₃CH₂CH₂CHOHCOOH、CH₃CH₂CHOHCH₂COOH、CH₃CHOHCH₂CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH₂CH₂COOH、（CH₃）₂COHCH₂COOH、（CH₃）₂CHCHOHCOOH、HOCH₂CH（CH₃）CH₂COOH、HOCH₂CH₂CH（CH₃）COOH、CH₃CHOHCH（CH₃）COOH、CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH、CH₃CH₂CH（CH₂OH）COOH、（CH₃）₂C（CH₂OH）COOH．

點評 以框圖題形式考查有機物的推斷，根據反應中碳原子數目關系確定物質C含有2個碳原子是推斷的關鍵，再結合反應的條件及產物的分子式進行推斷，難度中等，（3）判斷有條件的同分異構體為易錯點．