Question

19．溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發生不同類型的反應，生成不同的反應產物．
某同學依據溴乙烷的性質，用右圖實驗裝置（鐵架臺、酒精燈略）驗證取代反應和消去反應的產物，請你一起參與探究．      
實驗操作Ⅰ：在試管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL 溴乙烷，振蕩．
實驗操作II：將試管如圖固定后，水浴加熱．
（1）用水浴加熱而不直接用酒精燈加熱的原因是使試管受熱均勻，減少溴乙烷的損失．
（2）觀察到溶液分層消失現象時，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應．
（3）鑒定生成物中乙醇的結構，可用的波譜是核磁共振氫譜或紅外光譜．
（4）為證明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發生的是消去反應，在你設計的實驗方案中，需要檢驗的是生成的氣體，檢驗的方法是將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的試管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色）（需說明：所用的試劑、簡單的實驗操作及預測產生的實驗現象）．

Answer 1

分析 （1）溴乙烷沸點低，溴乙烷易揮發，用水浴加熱熱均勻，減少溴乙烷的損失；
（2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水；
（3）根據乙醇分子結構中有三種氫原子選擇檢測方法；
（4）溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發生消去反應，生成乙烯，乙烯能夠使酸性的高錳酸鉀褪色（或者使溴的四氯化碳褪色），只要證明乙烯的存在即可證明發生的是消去反應．

解答 解：（1）溴乙烷沸點低，溴乙烷易揮發，用水浴加熱熱均勻，減少溴乙烷的損失，
故答案為：使試管受熱均勻，減少溴乙烷的損失；
（2）溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水，當溶液分層消失，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應，
故答案為：溶液分層消失；
（3）乙醇分子結構中有三種氫原子，它們的比為3：2：1，利用核磁共振氫譜可檢測，也可用紅外光譜檢測，
故答案為：核磁共振氫譜或紅外光譜；
（4）溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發生消去反應，生成乙烯，只有證明乙烯的存在即可證明發生的是消去反應，所以需要檢驗的是生成的氣體，方法是：將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的試管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色），
故答案為：生成的氣體；將生成的氣體先通過盛有水的試管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的試管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色）．

點評 考查鹵代烴的性質、反應原理的探究、對實驗裝置的理解等，難度不大，注意（1）中取代反應實質是，溴乙烷與是發生取代反應生成乙醇與氫溴酸，氫溴酸與氫氧化鈉反應生成溴化鈉與水，所以還發生中和反應．