Question

（14分）MMA既是一種高分子化合物（有機玻璃）的單體，又是制取甲基丙烯酸丙酯等的重要原料。現有三條制備高分子（MMA）的途徑，其流程下如：

（1）工業上將A和甲醇及過量硫酸一起，一步反應生成MMA，該反應的化學方程式為
____               _____                 。
（2）反應②是在500℃并有催化劑存在的條件下發生的，則其反應類型為：      。
（3）某物質既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應，其分子中還有手性碳原子，并與互為同分異構體，則其物質結構簡式為：__  __    。
（4）物質D的核磁共振氫譜有兩個峰，它與CO、CH₃OH以物質的量之比1︰1︰1反應恰好生成MMA，則D的結構簡式為__________，該方法的優點是______。
（5）MMA和1-丙醇反應制取甲基丙烯酸丙酯的化學方程式為：____________ 。
（6）根據題中流程里提供的新信息，寫出由(CH₃)₂C=CH₂制備化合物

的合成路線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）(CH₃)₂C(OH)CN + CH₃OH + H₂SO₄ →CH₂＝C(CH₃)COOCH₃ + NH₄HSO₄
（2分，寫“(NH₄)₂ SO₄”不得分）
（2）消去或氧化或裂解（2分）
（3）HCOOCH(CH₃)CH₂CH₃
（4）CH≡CCH₃（2分）  原子利用率為100%
（5）

（6）

A和甲醇及過量硫酸一起先加成再消去，得到CH₂＝C(CH₃)COOCH₃ 反應二消去或氧化或裂解該方法的優點是原子利用率為100%